tris(3-carboxyphenyl)phosphine | 22997-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-carboxyphenyl)phosphine
• 英文别名: 3-bis(3-carboxyphenyl)phosphanylbenzoic acid
• CAS: 22997-64-4
• 化学式: C₂₁H₁₅O₆P
• 分子量: 394.32
• InChiKey: QXJSYPPVFUFYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-carboxyphenyl)phosphine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到tris-[3-chlorophenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  构型稳定的螺旋桨状三芳基膦和三芳基膦氧化物。

  摘要：

  可以合成构型稳定的螺旋桨状三芳基膦和三芳基膦氧化物。基于Lissoclinum-环肽的手性支架，其通过三个肽键分别与三苯基膦和三苯基膦氧化物部分连接，可有效防止在手性磷原子上的差向异构。

  DOI：

  10.1039/b709655k
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 tris(3-carboxyphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Hydrophilic Carboxylated Arylphosphines

  摘要：

  An efficient synthetic procedure for the preparation of versatile functionally substituted arylphosphines from commercially available starting materials is reported together with alternative synthetic routes for (carboxyphenyl)diphenyl phosphines.

  DOI：

  10.1080/00397919208020848
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 4-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 tris(3-carboxyphenyl)phosphine 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexane
  参考文献：
  名称：

  在双相体系中Rh催化的硼酸加成炔烃合成三取代烯烃-Rh / m -TPPTC催化剂的机理研究和循环利用

  摘要：

  在水和水/甲苯双相体系中，通过选择性的Rh催化的炔烃芳基化反应制备三取代烯烃的通用方法，对于疏水性烷基炔烃，根据温度和溶剂条件，反应可生成烯烃或二烯。芳基，杂芳基，甲硅烷基化和烷基取代的炔烃与各种硼酸反应良好，从而区域选择性地以高收率（65-99％）生成官能化的烯基衍生物。在甲苯/水混合物或水中对这种机理进行了研究，涉及乙烯基铑络合物。公开了具有优异的产率（92-96％）和烯烃纯度的Rh / m- TPPTC系统的有效再循环。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.025

文献信息

• Synthesis and structure determination of some platinum (II) complexes with hydrophilic carboxylated tertiary phosphine ligands
  作者：Vadde Ravindar、Herbert Schumann、Holger Hemling、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04528-7

  日期：1995.12

  PPh2(C6H4COOH) (2a,b,c), PPh2(C6H4COONa) (2d), PPh(C6H4COOH)2 (4b,c) and P(C6H4COOH)3 (6b,c) with formation of the corresponding complexes [Pt(L)2Cl2] (3a,b,c,d, 5b,c, 7b,c). Halide abstraction from 3a by Ag+ promotes coordination of the ortho-carboxylate function to platinum, yielding [PtPPh2(C6H4COO-2)}PPh2(C6H4COOH-2)}Cl] (bd8) and [ovbar|PPh2(C6H4COO-2)}2] (bd9). Reaction of 1 with CO and 2a or

  [Pt（COD）Cl2]（1）与PPh2（C6H4COOH）（2a，b，c），PPh2（C6H4COONa）（2d），PPh（C6H4COOH）2（4b，c）和P（C6H4COOH）3（6b）反应，c）形成相应的配合物[Pt（L）2 Cl 2]（3a，b，c，d，5b，c，7b，c）。Ag +从3a提取卤化物可促进原羧酸盐官能团与铂的配位，产生[Pt PPh2（C6H4COO-2）} PPh2（C6H4COOH-2）} Cl]（bd8）和[ovbar | PPh2（C6H4COO- 2）} 2]（bd9）。1与CO和2a或2b反应生成[Pt（CO）（L）Cl2]（10a，b），其中1和2,3-双（二苯基膦基）马来酸酐收率[PtPh2PC = C（PPh2）COOOCO} Cl2 ]（bd12）和[Pt Ph2PC（COOH）= C（COOMe）-PPh2} Cl2]（13）。报告并讨论了1H，13C和31P
• Preparation of carboxylic arylphosphines by hydrolysis of the trifluoromethyl group
  作者：Daniel Herrera、Daniel Peral、J. Carles Bayón

  DOI：10.1039/d2ra00420h

  日期：——

  substituted with carboxylic and trifluoromethlyl groups have been prepared by the hydrolysis of trifluoromethyl groups using fuming sulfuric acid and boric acid. The reaction has been studied in a set of homoleptic and heteroleptic trifluoromethylated triarylphosphines and offers a new synthetic procedure for the preparation of carboxylic phosphines with a relatively simple methodology. The degree of carboxylation

  被羧基和三氟甲基取代的三芳基膦是通过使用发烟硫酸和硼酸水解三氟甲基来制备的。该反应在一组均配和杂配三氟甲基化三芳基膦中进行了研究，并提供了一种用相对简单的方法制备羧基膦的新合成程序。羧化程度受反应条件调节，并且对起始三氟甲基化膦的取代模式敏感。基于这些膦的两亲特性，开发了一种依赖于 pH 值的程序来分离和纯化它们。通过相应硒化物衍生物的31 P NMR 分析了合成的羧基三氟甲基化膦的电子性质。最后，还描述了含有对位和间位羧基三氟甲基化膦的两种钯配合物的结构，显示出不同的二聚结构。
• Preparation and use of dyes
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0444786A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  Compounds having a utility as photosensitive dyes in photocurable polymer based imaging systems having a nucleus of general formula (I): in which:    n is 1 or 2,    Y represents 0 or    Z represents 0⊖ or and,    M⊕ is a cation.

  在基于光固化聚合物的成像系统中用作光敏染料的化合物，具有通式(I)的核： 其中 n 代表 1 或 2、 Y 代表 0 或 Z 代表 0⊖ 或 和 M⊕ 是阳离子。
• Purified sulfonated organophosphorus compounds and catalysis of organic reactions therewith
  申请人：——

  公开号：US20020016497A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Water-soluble sulfonated organophosphorus compounds are purified by at least partially removing contaminating sulfite values therefrom, by decreasing the pH of a solution of such sulfonated organophosphorus compounds to a value of less than or equal to 4, and maintaining the pH of the solution at this value of 4 or less for such period of time as to reduce the weight concentration of sulfite in the solution to less than 100 ppm; the organophosphorus compounds thus purified are well suited for the two-phase cocatalysis of a wide variety of organic reactions.

  将水溶性磺化有机磷化合物溶液的 pH 值降至小于或等于 4，并将该溶液的 pH 值保持在 4 或 4 以下一段时间，以将溶液中亚硫酸盐的重量浓度降至低于 100 ppm，从而至少部分去除其中的亚硫酸盐污染值，从而提纯水溶性磺化有机磷化合物；这样提纯的有机磷化合物非常适合用于多种有机反应的两相催化。
• Production of nitriles via hydrocyanation of ethylenically unsaturated organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022736A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Ethylenically unsaturated organic compounds, for example diolefins, olefinic nitrites and monoolefins, are noncontaminatingly hydrocyanated into corresponding nitrites by (a) reacting such ethylenically unsaturated organic compounds with hydrogen cyanide in the presence of an aqueous solution containing a catalytically effective amount of a catalyst which comprises at least one nickel compound and at least one water-soluble phosphine, (b) thereafter separating the organic phase from the aqueous phase which result, the separated aqueous phase comprising a solid phase formed during hydrocyanation, and (c) thence treating the separated aqueous phase, or a solid phase removed therefrom, with hydrogen cyanide to thus at least partially dissolve said solid phase contained therein or removed therefrom.

  乙烯基不饱和有机化合物，例如二烯烃、烯烃亚硝酸盐和单烯烃，可通过以下方法无污染地加氢氰化成相应的亚硝酸盐：(a) 在含有催化有效量催化剂的水溶液中，使这些乙烯基不饱和有机化合物与氰化氢反应，该催化剂包括至少一种镍化合物和至少一种水溶性膦、(c) 然后用氰化氢处理分离出的水相或从中除去的固相，使其中所含或从中除去的固相至少部分溶解。