2-(2-chloromethyl-benzimidazol-1-yl)-ethanol | 99070-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chloromethyl-benzimidazol-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-Chlormethyl-benzimidazol-1-yl)-aethanol；2-[2-(chloromethyl)benzimidazol-1-yl]ethanol
• CAS: 99070-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: XOZBLNLSKHCWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloromethyl-benzimidazol-1-yl)-ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 bis-(2-chloro-ethyl)-[1-(2-chloro-ethyl)-1H-benzimidazol-2-ylmethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 411,413; engl. Ausg. S. 465, 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 2-[(2-氨基苯基)氨基]乙醇盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-chloromethyl-benzimidazol-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Piperazino-1'，2'：1,2-苯并咪唑

  摘要：

  合成哌嗪子-1'，2'：1,2-苯并达唑-环系统的反应：（b）杜林（Ringschluss）eines geeignet替代Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390416

文献信息

• Piperazino-1′,2′: 1,2-benzimidazole
  作者：J. Schmutz、F. Künzle

  DOI：10.1002/hlca.19560390416

  日期：——

  Es wird die Synthese des Piperazino-1′, 2′: 1,2-benzirnidazol- Ringsystems beschrieben: (a) durch Angliederung eines Piperazin- Ringes an Benzimidazol; (b) durch Ringschluss eines geeignet substituierten Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders2.

  合成哌嗪子-1'，2'：1,2-苯并达唑-环系统的反应：（b）杜林（Ringschluss）eines geeignet替代Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders 2。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evalufation of Substituted Benzimidazole Conjugated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Nguyen Phu Quy、Bui Thi Buu Hue、Kiep Minh Do、Ha Thi Kim Quy、Tran Quang De、Tran Thi Bich Phuong、Pham Cong Trang、Nguyen Cuong Quoc、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1248/cpb.c22-00162

  日期：2022.6.1

  MCF-7); and 4d, 4i, 7c (HeLa, MCF-7, A549), with the IC50 ranging from 2.7 to 38 µM. Notably, compound 4b illustrated almost 5-fold activity against the MCF-7 while 4d, 4i were 9- and 8-fold (HeLa), 4.5- and 13-fold (MCF-7), 4.7- and 4-fold (A549) increase in activity compared to 5-FU, respectively, and were found as lead compounds. These findings suggest that compounds 4b, 4d and 4i merit further

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合
• Ginsburg et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 411,413; engl. Ausg. S. 465, 467
  作者：Ginsburg et al.

  DOI：——

  日期：——