benzyl 1-cyclohexyl-2-phenethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1258314-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 1-cyclohexyl-2-phenethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-cyclohexyl-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole-3-carboxylate；benzyl 1-cyclohexyl-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1258314-45-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₂
• 分子量: 463.62
• InChiKey: YQFKYFKZLUCQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 trans-1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到benzyl 1-cyclohexyl-2-phenethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脲基酸酯对氮丙啶的反应性：官能化的亚甲基吡咯烷和吡咯的合成

  摘要：

  据报道，buta-2,3-dienoates对氮丙啶的反应性。通常，脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π组分与由氮丙啶生成的甲亚胺烷基化物反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。然而，Ñ环己基或ñ -叔丁基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridines显示与丁-2,3- dienoates的反应的不同的反应性。吡咯衍生物是通过三元环杂环的C–N键断裂形成正式的[3 + 2]环加成反应而形成的单分子或主要产物，从而形成官能化的吡咯。从与带有较大的C-4取代基的脲基甲酸酯的反应还形成次要产物4-亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.081

文献信息

• Synthesis of Pyrroles in Supercritical Carbon Dioxide: Formal [3+2] Cycloaddition of 2-Benzoyl-Aziridines and Allenoates
  作者：Teresa Pinho e Melo、Ana Cardoso、Rui Nunes、Luis Arnaut

  DOI：10.1055/s-0030-1260209

  日期：2011.11

  The reactivity of N-benzyl- and N-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridines toward allenoates in supercritical carbon dioxide (scCO2) is described. The study led to the development of a sustainable and selective approach to pyrrole derivatives and gave a new insight into the mechanism involved in the process. cycloaddition - scCO2 - aziridines - allenes - pyrroles

  描述了在超临界二氧化碳（scCO 2）中N-苄基和N-环己基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶对脲基酸酯的反应性。该研究导致了对吡咯衍生物的可持续和选择性方法的发展，并对过程中涉及的机理有了新的认识。 环加成-scCO 2-氮丙啶-丙二烯-吡咯