morphin-6-yl 5-C-(tetrazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate | 1334003-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: morphin-6-yl 5-C-(tetrazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-6-(2H-tetrazol-5-yl)oxane-3,4,5-triol;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1334003-62-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₂₇N₅O₇
• 分子量: 599.521
• InChiKey: PFFUVCHPNQZPRU-QXEPFSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphin-6-yl 5-C-(tetrazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 morphin-6-yl 5-C-(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF MORPHINE-6-GLUCURONIDE, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS

  摘要：

  该披露涉及公式(I)的吗啡-6-葡糖醇衍生物，其中R1如披露中定义，或其酸盐加合物，以及水合物或溶剂合物形式。该披露还涉及其制备方法以及在治疗中使用的相关内容。

  公开号：

  US20110301107A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl]-β-D-xylopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 morphin-6-yl 5-C-(tetrazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076