morphin-6-yl 5-C-(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate | 1334003-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: morphin-6-yl 5-C-(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxane-3,4,5-triol;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1334003-67-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 613.545
• InChiKey: IDFGQPOSWYWTSH-MFDCIZDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl]-β-D-xylopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 morphin-6-yl 5-C-(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076

文献信息

• DERIVATIVES OF MORPHINE-6-GLUCURONIDE, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：DLUBALA Alain

  公开号：US20110301107A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The disclosure relates to derivatives of morphine-6-glucuronide of formula (I) wherein R1 is as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, as well as in hydrate or solvate form. The disclosure also relates to the preparation method thereof and to the use of same in therapeutics.

  该披露涉及公式(I)的吗啡-6-葡糖醇衍生物，其中R1如披露中定义，或其酸盐加合物，以及水合物或溶剂合物形式。该披露还涉及其制备方法以及在治疗中使用的相关内容。