morpholino(phenyl)methanimine | 52460-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholino(phenyl)methanimine
• 英文别名: N-Iminobenzoyl-morpholin；4-benzimidoyl-morpholine；C-Morpholin-4-yl-C-phenyl-methyleneamine；morpholin-4-yl(phenyl)methanimine
• CAS: 52460-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: WPLRTPIUJUFPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(phenyl)methanimine 、 二苯基环丙烯酮 生成 2-morpholin-4-yl-2,4,5-triphenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zur反应环丙烯酰胺偶氮二甲基V反应二苯环丙烯酰胺NNN'.N'-四烷基胍和苄am

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91253-x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯甲腈 在 C₂₄H₃₉N₃NiOP₂⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 morpholino(phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  含亚膦酸酯和咪唑（i）膦膦配位的NiII的PCP钳形配合物中的电荷效应：从合成到通过键合分析的催化作用

  摘要：

  该论文报道了一个新的Ni II钳形复合物家族，该复合物具有次膦酸酯和功能性咪唑基臂。所述前配体- [R PIMC ħ OP R'在室温下用Ni反应II [（前体，得到相应的配合物[R PIMCOP R' NIBR，其中）] - [R PIMCOP - [R =κ P，κ Ç，κ P {2-（R - ′ 2 PO），6-（R 2 PC 3 H 2 N 2）C 6 H 3 }，R = i Pr，R'=i Pr（3 b，84％）或Ph（3 c，45％）。通过MeOTf（OTf = OSO 2 CF 3）对3 b中的咪唑亚胺部分进行选择性N-甲基化，得到相应的咪唑并膦[[ i Pr PIMIOCOP i Pr）NiBr] [OTf]，4 b，产率89％（i Pr PIMIOCOP我镨=κ P，κ ç，κ P - {2-（我镨2 PO），6-（我镨2 PC 4 ħ 5 ñ2）C 6 H 3 }）。治

  DOI：

  10.1002/chem.201502491

文献信息

• Charge Effects in PCP Pincer Complexes of Ni^IIbearing Phosphinite and Imidazol(i)ophosphine Coordinating Jaws: From Synthesis to Catalysis through Bonding Analysis
  作者：Boris Vabre、Yves Canac、Christine Lepetit、Carine Duhayon、Remi Chauvin、Davit Zargarian

  DOI：10.1002/chem.201502491

  日期：2015.11.23

  This contribution reports on a new family of NiII pincer complexes featuring phosphinite and functional imidazolyl arms. The proligands RPIMCHOPR′ react at room temperature with NiII precursors to give the corresponding complexes [(RPIMCOPR′)NiBr], where RPIMCOPR=κP,κC,κP‐2‐(R′2PO),6‐(R2PC3H2N2)C6H3}, R=iPr, R′=iPr (3 b, 84 %) or Ph (3 c, 45 %). Selective N‐methylation of the imidazole imine moiety

  该论文报道了一个新的Ni II钳形复合物家族，该复合物具有次膦酸酯和功能性咪唑基臂。所述前配体- [R PIMC ħ OP R'在室温下用Ni反应II [（前体，得到相应的配合物[R PIMCOP R' NIBR，其中）] - [R PIMCOP - [R =κ P，κ Ç，κ P 2-（R - ′ 2 PO），6-（R 2 PC 3 H 2 N 2）C 6 H 3 }，R = i Pr，R'=i Pr（3 b，84％）或Ph（3 c，45％）。通过MeOTf（OTf = OSO 2 CF 3）对3 b中的咪唑亚胺部分进行选择性N-甲基化，得到相应的咪唑并膦[[ i Pr PIMIOCOP i Pr）NiBr] [OTf]，4 b，产率89％（i Pr PIMIOCOP我镨=κ P，κ ç，κ P - 2-（我镨2 PO），6-（我镨2 PC 4 ħ 5 ñ2）C 6 H 3 }）。治
• Combination of air/moisture/ambient temperature compatible organolithium chemistry with sustainable solvents: selective and efficient synthesis of guanidines and amidines
  作者：David Elorriaga、Blanca Parra-Cadenas、Antonio Antiñolo、Fernando Carrillo-Hermosilla、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d1gc03393j

  日期：——

  lithium amides [LiN(H)R] (obtained via an acid–base reaction between n-BuLi and the desired primary amine) into carbodiimides (R–NCN–R) or nitriles (R–CN) has been studied, for the first time, in 2-MeTHF or CPME as ethereal green solvents, at room temperature and in the absence of a protecting atmosphere (i.e., under air/moisture), reaction conditions that are generally forbidden in the field of highly-reactive

  将原位生成的氨基化锂 [LiN(H)R]（通过n - BuLi 和所需伯胺之间的酸碱反应获得）高效和选择性地快速添加到碳二亚胺（R-N C N-R）或腈 (R–C N) 首次在 2-MeTHF 或 CPME 中作为醚绿色溶剂在室温和没有保护气氛的情况下进行了研究（即，在空气/水分下），在高反应性主基极性化合物领域通常禁止的反应条件，例如氨基锂。正确选择：(i) 所采用的合成方法（首选一锅/两步方案）；(ii) 不饱和有机亲电试剂（测定碳二亚胺或腈）；(iii) 可持续的醚溶剂（2-MeTHF 或 CPME）允许在空气/水分和室温下直接成功地合成胍或脒，而无需分离或纯化任何中间反应中间体。最后，我们能够扩大反应规模，
• EICHER T.; ABDESAKEN F.; FRANKE, G.; WEBER J. L., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 45, 3915-3918
  作者：EICHER T.、 ABDESAKEN F.、 FRANKE, G.、 WEBER J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Zur reaktion von cyclopropenonen mit azomethinen V reaktionen von diphenylcyclopropenon mit N.N.N′.N′-tetraalkylguanidinen unb benzamidinen
  作者：Theophil Eicher、Fereydon Abdesaken、Günter Franke、Josef L. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91253-x

  日期：——
• Identification of novel 3-aryl-1-aminoisoquinolines-based KRASG12C inhibitors: Rational drug design and expedient construction by C H functionalization/annulation
  作者：Zirong Gong、Yu Zhao、Buyi Xu、Zhou Yang、Boquan Ren、Han Yang、Chengfu Zeng、Renqiang Chen、Yan-Jun Xu、Qing Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106954

  日期：2024.1

  direct monoCH functionalization/annulation cascade reaction of amidines and sulfoxonium ylides was then developed with high versatility of substrates and good tolerance for polar functional groups. By using this reaction, the target compounds 1-amino-3-aryl isoquinolines were facilely prepared. Further in vitro tests led to identification of two novel lead compounds with KRASG12C inhibitory activity

  开发一种合成方法来方便地构建具有所需生物活性的特定药物支架仍然具有挑战性。在此，我们描述了在 KRAS G12C抑制剂合成中合理应用合成方法的工作。新型 KRAS G12C抑制剂最初采用基于结构的药物设计策略，采用 1-氨基-3-芳基异喹啉支架进行设计。钌催化的直接单晶 C 随后开发了脒和硫鎓叶立德的H官能化/成环级联反应，具有底物的高通用性和对极性官能团的良好耐受性。利用该反应，很容易制备出目标化合物1-氨基-3-芳基异喹啉。进一步的体外测试鉴定出两种具有 KRAS G12C抑制活性的新型先导化合物。