(3-allyloxyhexa-1,5-dienyl)-benzene | 135218-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-allyloxyhexa-1,5-dienyl)-benzene
• 英文别名: (E)-(3-(allyloxy)hexa-1,5-dien-1-yl)benzene；[(1E)-3-prop-2-enoxyhexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 135218-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: YIFZGBXTFCYSLP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-allyloxyhexa-1,5-dienyl)-benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-((E)-Styryl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的氢化钌物种催化的烯烃复分解/双键异构化序列

  摘要：

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390124
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3-allyloxyhexa-1,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的N-杂环卡宾配体支持的钌催化剂对具有挑战性的底物进行烯烃复分解

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201604934

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• In situ conversion of a Ru metathesis catalyst to an isomerization catalystElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedure and analytical data for products 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400229f/
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/b400229f

  日期：——

  Addition of alcohols and substoichiometric amounts of a base to a metathesis reaction induces conversion of the metathesis-active carbene catalyst to an isomerization-active hydride species.

  在复分解反应中加入醇和亚几何量的碱，可促使具有复分解活性的碳烯催化剂转化为具有异构化活性的氢化物。
• Ruthenium Catalysts Supported by Amino-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands for Olefin Metathesis of Challenging Substrates
  作者：Vincent César、Yin Zhang、Wioletta Kośnik、Adam Zieliński、Adam A. Rajkiewicz、Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201604934

  日期：2017.2.3

  well‐known IMes ligand by substituting the carbenic heterocycle with one and two dimethylamino groups, respectively, were employed for the synthesis of second‐generation Grubbs‐ and Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium metathesis precatalysts. Whereas the stability of the complexes was found to depend on the degree of dimethylamino‐substitution and on the type of complex, the backbone‐substitution was shown to

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。
• An Olefin Metathesis/Double Bond Isomerization Sequence Catalyzed by an In Situ Generated Ruthenium Hydride Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390124

  日期：2003.3

  The direct conversion of allyl ethers to cyclic enol ethers using an olefin metathesis/double bond migration sequence is described. Ruthenium carbene complexes were activated to catalyze the double bond migration step by addition of hydride sources, such as NaH or NaBH4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)