Boc-γ-Glu[-Dab(N-Cbz-N'-benzyloxy)-OAll]-OtBu | 1179974-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-γ-Glu[-Dab(N-Cbz-N'-benzyloxy)-OAll]-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-4-[phenylmethoxy(phenylmethoxycarbonyl)amino]-1-prop-2-enoxybutan-2-yl]amino]pentanoate
• CAS: 1179974-47-0
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 683.799
• InChiKey: APNIQYDNZDRTAG-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-γ-Glu[-Dab(N-Cbz-N'-benzyloxy)-OAll]-OtBu 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-[phenylmethoxy(phenylmethoxycarbonyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的抑制作用：第一个低纳米摩尔紧密结合抑制剂。

  摘要：

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm900382u
• 作为产物：
  描述：

  Boc-γ-Glu[-Hal(γ-bromo)-OAll]-OtBu 、 N-carbobenzoxy-O-benzylhydroxylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到Boc-γ-Glu[-Dab(N-Cbz-N'-benzyloxy)-OAll]-OtBu
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的抑制作用：第一个低纳米摩尔紧密结合抑制剂。

  摘要：

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm900382u

文献信息

• Inhibition of Glyoxalase I: The First Low-Nanomolar Tight-Binding Inhibitors
  作者：Swati S. More、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm900382u

  日期：2009.8.13

  -based glyoxalase I inhibitors culminated in the discovery of the first single-digit nanomolar inhibitor. This study makes available key information about possible means to address the issues of metabolic instability, low potency, and synthetic complexicity that have plagued the area of glyoxalase I inhibition. Knowledge garnered from this study has implications in the design of inhibitors with higher

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。