3,3'-dibromo-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-5,5'-diphenyl-biphenyl | 916235-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-5,5'-diphenyl-biphenyl
• 英文别名: Propan-2-yl 2-bromo-6-(3-bromo-5-phenyl-2-propan-2-yloxycarbonylphenyl)-4-phenylbenzoate；propan-2-yl 2-bromo-6-(3-bromo-5-phenyl-2-propan-2-yloxycarbonylphenyl)-4-phenylbenzoate
• CAS: 916235-76-2
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₂O₄
• 分子量: 636.38
• InChiKey: WQULXWGDGPANTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-5,5'-diphenyl-biphenyl 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-bromobenzoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 magnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperamide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3'-dibromo-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-5,5'-diphenyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052

文献信息

• Asymmetric phase-transfer catalysis of homo- and heterochiral quaternary ammonium salts: development and application of conformationally flexible chiral phase-transfer catalysts
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.052

  日期：2006.12

  Inspired by the considerable difference of catalytic activity and stereocontrolling ability between the conformationally rigid, homo- and heterochiral quaternary ammonium bromides 1, conformationally flexible, N-spiro chiral quaternary ammonium bromides of type 4 have been designed and synthesized. Reliable procedures for the preparation of the appropriately substituted biphenyl subunits have been

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。