4-(3-Pyrrolyl)-4-oxobutyric acid | 81454-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Pyrrolyl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 81454-05-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: WNCUQGLDUHKGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 4-(3-Pyrrolyl)-4-oxobutyric acid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到phenyl 4-oxo-4-(1H-pyrrol-3-yl)butaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-4-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到4-(3-Pyrrolyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a014

文献信息

• A simple and efficient route to β-substituted pyrroles
  作者：Joshua Rokach、Pierre Hamel、Masatoshi Kakushima、Graham M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92377-9

  日期：1981.1
• ROKACH, J.;HAMEL, P.;KAKUSHIMA, MASATOSHI;SMITH, G. M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4901-4904
  作者：ROKACH, J.、HAMEL, P.、KAKUSHIMA, MASATOSHI、SMITH, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• KAKUSHIMA, MASATOSHI;HAMEL, P.;FRENETTE, R.;ROKACH, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3214-3219
  作者：KAKUSHIMA, MASATOSHI、HAMEL, P.、FRENETTE, R.、ROKACH, J.

  DOI：——

  日期：——
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Regioselective synthesis of acylpyrroles
  作者：Masatoshi Kakushima、Pierre Hamel、Richard Frenette、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00167a014

  日期：1983.9