(-)-petasinecine | 70494-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (-)-petasinecine
• 英文别名: (1S,2R,8S)-1-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol
• CAS: 70494-70-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: YEZAXZZXDSQLIA-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 氢气 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 189.17h， 生成 (-)-petasinecine
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森型重排高度非对映选择性合成（-）-petasinecine

  摘要：

  描述了通过爱尔兰-克莱森型重排从L-脯氨酸高度非对映选择性地合成petasinecine（5-> 7；方案1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88100-w

文献信息

• Asymmetric syntheses of the 1-hydroxymethyl-2-hydroxy substituted pyrrolizidines (−)-macronecine, (−)-petasinecine, (−)-1- epi -macronecine, (+)-1- epi -petasinecine and (+)-2- epi -rosmarinecine
  作者：Marta Brambilla、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.047

  日期：2016.11

  Following this route, (−)-macronecine, (−)-petasinecine, (−)-1-epi-macronecine and (+)-1-epi-petasinecine were synthesised in 21, 14, 10 and 19% overall yield, respectively, in six steps or fewer from commercially available starting materials. An analogous strategy employing enantiopure tert-butyl (R,E)-4-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienoate facilitated the asymmetric synthesis of (+)-2-epi-rosmarinecine

  所有四种可能的非对映异构体1-羟基甲基-2-羟基取代的吡咯嗪，（-）-macronecine，（-）-petasinecine，（-）-1- epi- macronecine和（+）-1- epi- petasinecine的不对称合成，被报道。将（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂加成到叔丁基（E）-庚2,6-二烯酸酯，然后在各种条件下与丙烯醛进行醛醇缩合反应，制得四种可能的非对映异构体β-氨基酯，并安装了所需的立体异构中心。在每种情况下，通过还原酯部分然后依次进行两步方案（涉及臭氧分解和氢解/双重还原环化），可以快速接近吡咯嗪烷骨架。按照此路线，分别以21％，14％，10％和19％的总收率合成了（-）-macronecine，（-）-petasinecine，（-）-1- epi- macronecine和（+）-1- epi- petasinecine ，从市售的起始原料开始
• Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707
  作者：Ma, Dawei、Zhang, Jianhua

  DOI：——

  日期：——
• Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 235 - 237
  作者：Rueeger, Heinrich、Benn, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective synthesis of (−)-petasinecine via Ireland-Claisen-type rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Mazin Shanyoor

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88100-w

  日期：1993.10

  A highly diastereoselective synthesis of petasinecine from L-proline via an Ireland-Claisen-type rearrangement (5 -> 7; Scheme 1) is described.

  描述了通过爱尔兰-克莱森型重排从L-脯氨酸高度非对映选择性地合成petasinecine（5-> 7；方案1）。