(2S)-2-[[(3S,6S,9R,16S,19S,22R)-3,16-dibenzyl-6,19-bis[(2S)-butan-2-yl]-22-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoylamino]-2,5,8,15,18,21-hexaoxo-1,4,7,14,17,20-hexazacyclohexacos-9-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid | 1353025-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(3S,6S,9R,16S,19S,22R)-3,16-dibenzyl-6,19-bis[(2S)-butan-2-yl]-22-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoylamino]-2,5,8,15,18,21-hexaoxo-1,4,7,14,17,20-hexazacyclohexacos-9-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1353025-79-2
• 化学式: C₆₂H₈₂N₁₀O₁₂
• 分子量: 1159.39
• InChiKey: DXOGQWDGTNUZRO-ZBRHJGNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Nα-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-Nε-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-Lys allyl ester 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、 (2S)-2-[[(3S,6S,9R,16S,19S,22R)-3,16-dibenzyl-6,19-bis[(2S)-butan-2-yl]-22-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoylamino]-2,5,8,15,18,21-hexaoxo-1,4,7,14,17,20-hexazacyclohexacos-9-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Namalide的发现和合成揭示了一种新的鱼腥藻肽支架和肽酶抑制剂

  摘要：

  描述了海洋天然产物 namalide 的发现、结构解析和固相合成。Namalide 是一种环状四肽；它的大环仅由三个氨基酸形成，在其 C 端有一个环外脲基苯丙氨酸部分。建立了namalide的绝对构型，并通过基于Fmoc的固相肽合成生成类似物。我们发现只有天然的namalide而不是含有l- Lys或l - allo的类似物-Ile 在亚微摩尔浓度下抑制羧肽酶 A。同时，一种旨在识别 namalide 的蛋白质靶标的反向虚拟筛选方法选择羧肽酶 A 作为第三高得分命中。Namalide 代表了一种新的 anabaenopeptin 型支架，其蛋白酶抑制活性表明 13 元大环内酰胺可以表现出与更常见的六肽相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm201238p

文献信息

• Discovery and Synthesis of Namalide Reveals a New Anabaenopeptin Scaffold and Peptidase Inhibitor
  作者：Pradeep Cheruku、Alberto Plaza、Gianluigi Lauro、Jessica Keffer、John R. Lloyd、Giuseppe Bifulco、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/jm201238p

  日期：2012.1.26

  elucidation, and solid-phase synthesis of namalide, a marine natural product, are described. Namalide is a cyclic tetrapeptide; its macrocycle is formed by only three amino acids, with an exocyclic ureido phenylalanine moiety at its C-terminus. The absolute configuration of namalide was established, and analogs were generated through Fmoc-based solid phase peptide synthesis. We found that only natural

  描述了海洋天然产物 namalide 的发现、结构解析和固相合成。Namalide 是一种环状四肽；它的大环仅由三个氨基酸形成，在其 C 端有一个环外脲基苯丙氨酸部分。建立了namalide的绝对构型，并通过基于Fmoc的固相肽合成生成类似物。我们发现只有天然的namalide而不是含有l- Lys或l - allo的类似物-Ile 在亚微摩尔浓度下抑制羧肽酶 A。同时，一种旨在识别 namalide 的蛋白质靶标的反向虚拟筛选方法选择羧肽酶 A 作为第三高得分命中。Namalide 代表了一种新的 anabaenopeptin 型支架，其蛋白酶抑制活性表明 13 元大环内酰胺可以表现出与更常见的六肽相似的活性。