(2R,5S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)hexane-1,2-diol | 1039357-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexane-1,2-diol
• CAS: 1039357-63-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MEPBWUZHIRONMC-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)hexane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(2R)-2-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  轻松合成抗疟壬烯内酯

  摘要：

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((hex-5-en-2-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(2R,5S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成抗疟壬烯内酯

  摘要：

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.024

文献信息

• Ru-Based Catechothiolate Complexes Bearing an Unsaturated NHC Ligand: Effective Cross-Metathesis Catalysts for Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters, Carboxylic Acids, and Primary, Secondary, and Weinreb Amides
  作者：Zhenxing Liu、Chaofan Xu、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b02318

  日期：2019.5.1

  compounds is illustrated through two representative applications: an eight-step, 15% overall yield, and completely Z-selective route leading to an intermediate that may be used in synthesis of stagonolide E (vs 11 steps, 4% overall yield and 91% Z, previously), and a five-step, 25% overall yield sequence to access a precursor to dihydrocompactin (vs 13 steps and 5% overall yield, formerly).

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%
• Facile total synthesis of the antimalarial nonenolide
  作者：Jian Liu、Ling Zhang、Jinmei He、Liuer He、Bowen Ma、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.024

  日期：2008.5

  The facile total synthesis of the antimalarial nonenolide 1 is reported. The convergent strategy features the use of reactions such as Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol addition, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis (RCM).

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。