苯稻瘟净 | 21722-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯稻瘟净
• 中文别名: 乙苯稻瘟净
• 英文名称: inezin
• 英文别名: S-benzyl O-ethyl phenylphosphonothioate；[ethoxy(phenyl)phosphoryl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 21722-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂PS
• 分子量: 292.339
• InChiKey: PBOOGLULPGUHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-小鼠 LD50: 720 毫克/公斤
可燃性危险特性：燃烧会产生有毒的硫氧化物和磷氧化物气体
储运特性：库房应通风、低温且干燥；与食品原料分开储存和运输
灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯稻瘟净 生成 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  MURAI, TOSHINOBU, BULL. NAT. INST. AGR. SCI., 1983, N 37, 91-125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯稻瘟净
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Metal-Free Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Sulfonyl Hydrazides with Secondary Phosphine Oxides

  摘要：

  一种无金属、高效且实用的方法用于制备磷硫酸酯，通过在大气氧气存在下，以四丁基碘化铵（TBAI）为催化剂，利用磺酰肼与二级膦氧化物进行氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应建立。该策略以良好至优异的产率提供多样的磷硫酸酯。此外，利用该方法，还可以在克级规模上合成两种代表性的生物活性分子。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690709

文献信息

• TBPB-promoted metal-free synthesis of thiophosphinate/phosphonothioate by direct P–S bond coupling
  作者：Jichao Wang、Xin Huang、Zhangqin Ni、Sichang Wang、Jun Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c4gc00944d

  日期：——

  An efficient, metal-free method for synthesizing thiophosphinate or phosphonothioate by direct P–S bond coupling at room temperature is reported.

  一种在室温下通过直接P-S键偶联合成噻磷酸酯或磷硫酸酯的高效无金属方法被报道。
• Lewis Acid Promoted Aerobic Oxidative Coupling of Thiols with Phosphonates by Simple Nickel(II) Catalyst: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Jing-Wen Xue、Miao Zeng、Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00194

  日期：2019.4.5

  Exploring new catalysts for efficient organic synthesis is among the most attractive topics in chemistry. Here, using Ni(OAc)2/LA as catalyst (LA: Lewis acid), a novel catalyst strategy was developed for oxidative coupling of thiols and phosphonates to phosphorothioates with oxygen oxidant. The present study discloses that when Ni(OAc)2 alone was employed as the catalyst, the reaction proceeded very

  探索新的催化剂以进行有效的有机合成是化学领域中最具吸引力的主题之一。在这里，使用Ni（OAc）2 / LA作为催化剂（LA：路易斯酸），开发了一种新的催化剂策略，用于用氧氧化剂将硫醇和膦酸酯氧化偶联为硫代磷酸酯。本研究揭示了当单独使用Ni（OAc）2作为催化剂时，反应进行缓慢，收率低，而向Ni（OAc）2中添加了Y 3+等非氧化还原活性金属离子。大大提高了其催化效率。促进作用是高度路易斯酸度，取决于添加的路易斯酸，通常，较强的路易斯酸可提供更好的促进作用。停止流动力学证实添加Y（OTf）3可以明显加速Ni（II）对硫醇的活化，然后加速其与膦酸酯的反应以生成硫代磷酸酯产物。催化剂的ESI-MS表征揭示了在催化剂溶液中异双金属Ni（II）/ Y（III）物种的形成。另外，该Ni（II）/ LA催化剂可用于合成包括几种商业生物活性化合物的一系列硫代磷酸酯化合物。该催化剂策略明确支持路易斯酸可以显
• Blue LED-Promoted Syntheses of Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Bo-Ru Shen、Pratheepkumar Annamalai、Shih-Fang Wang、Rekha Bai、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00323

  日期：2022.7.15

  An environmentally friendly and resourceful modular protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates, phosphorochalcogenothioates, and phosphinothioates under blue light-emitting diode irradiation is described. The blue LED-promoted P–S, P–Se, and P–Te bond constructions occurred under metal-free, ligand-free, oxidant-free, and photocatalyst-free conditions with minimum chemical waste generation

  描述了一种在蓝色发光二极管照射下合成硫代磷酸酯、硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的环保且资源丰富的模块化协议。蓝色 LED 促进的 P-S、P-Se 和 P-Te 键结构发生在无金属、无配体、无氧化剂和无光催化剂的条件下，化学废物产生最少，原子经济性高，提供了结果硫代磷酸酯、硫代硫代磷酸酯和硫代膦酸酯的产率从良好到优异。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• Easy Access to Phosphonothioates
  作者：Pierre-Yves Renard、Hervé Schwebel、Philippe Vayron、Ludovic Josien、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2910::aid-chem2910>3.0.co;2-r

  日期：2002.7.3

  A new and particularly mild method for the formation of phosphorus-sulfur bonds has been achieved through base-catalyzed addition of thiocyanate to the corresponding H-phosphine oxide, phosphinate, or phosphonate. This reaction procedure offers many advantages: the use as starting material of a stable and not oxygen-sensitive phosphorus(v) species, particularly mild and nonaqueous reaction conditions and workup (a pivotal point for these sensitive phosphonothioates), and, through optimized access to thiocyanates, a wider scope of substrates. This method has been applied to achieve the synthesis of substrate analogues for the study of antibody-catalyzed hydrolysis of acetylcholinesterase inhibitor PhX (11).