methyl 4-acetoxyhept-2E-enoate | 88399-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-acetoxyhept-2E-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-acetyloxyhept-2-enoate
• CAS: 88399-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GNSYJDLCVOHEPH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxyhept-2E-enoate 在 molybdenum hexacarbonyl N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到甲基庚-2,4-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum catalyzed eliminations of allylic acetates. new diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85945-6
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-acetoxyhept-2E-enoate
  参考文献：
  名称：

  钼催化剂在烯丙基烷基化反应中的区域化学多样性

  摘要：

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87666-3

文献信息

• TROST, B. M.;LAUTENS, M.;PETERSON, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4525-4528
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.、PETERSON, B.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;LAUTENS, M., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1687-1689
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical diversity in allylic alkylations via molybdenum catalysts
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87666-3

  日期：1987.1

  the more substituted end of an allyl system regardless of the positional identity of the initial leaving group exists. With β-ketoesters, substrates which possess a secondary and a primary carbon in the allyl unit lead to preferential attack at the secondary carbon. However, substrates that possess a tertiary and a primary carbon at the termini lead to attack at the primary carbon. Anions derived from

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。
• Molybdenum catalyzed eliminations of allylic acetates. new diene synthesis
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens、Brian Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85945-6

  日期：1983.1