[(S)-5-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-5-oxo-pentyl]-carbamic acid benzyl ester | 64803-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-5-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-5-oxo-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 64803-23-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: ILHDIPNVVASDKF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-5-oxo-pentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 S-5-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxypentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-5-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-5-oxo-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5

文献信息

• Process for preparing aminoglycoside derivatives, novel derivatives obtained and pharmaceutical compositions containing such derivatives
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0000473A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  This invention relates to a process for preparing 2'-hydroxy- 2'-desamino-4,6-di-0-(aminoglycosyl) -1,3-diaminocyclitols having a 6'-amino function and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, to novel compounds and salts obtained by this process; and to novel antibacterially active compositions comprising such novel compounds or salts. The process comprises reacting the corresponding N-protected (except the 2'-amino)-4,6- di-0- (aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitol with hydrogen peroxide in the presence of tungstate ion, followed by cleavage of the thereby formed 2'-oximino derivative and by reduction of the resulting 2'-oxo derivative and by removal of the N-protecting groups. The preferred group of novel compounds obtained by this process are the 1-N- (ω-amino-α- hydroxyalkanoyl) -2'-hydroxy-2'- desamino-4,6-di-0- (aminoglycosyl)- 1,3-diaminocyclitols. The compounds obtained by the process of !this invention exhibit antibacterial activity

  本发明涉及一种制备具有 6'-氨基功能的 2'-羟基-2'-二氨基-4,6-二-0-(氨基糖基)-1,3-二氨基环糖醇及其药学上可接受的酸加成盐的工艺，涉及通过该工艺获得的新型化合物和盐；还涉及包含这种新型化合物或盐的新型抗菌活性组合物。 该工艺包括在钨酸盐离子存在下，使相应的 N-保护（2'-氨基除外）-4,6-二-0-（氨基糖基）-1,3-二氨基环糖醇与过氧化氢反应，然后裂解由此形成的 2'-氧亚氨基衍生物，还原生成的 2'-氧代衍生物，并除去 N-保护基团。 通过该工艺获得的新型化合物的优选类别是 1-N-（ω-氨基-α-羟基烷酰基）-2'-羟基-2'-去氨基-4,6-二-0-（氨基糖基）-1,3-二氨基环糖醇。通过本发明工艺获得的化合物具有抗菌活性
• US4212859A
  申请人：——

  公开号：US4212859A

  公开（公告）日：1980-07-15
• Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)
  作者：Yoshiaki Takahashi、Jun Kohno、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10080-5

  日期：1998.1

  (2S,4S)- and (2S,4R)-5-azido-2-O-benzyl-4-fluoro-2-hydroxypentanoic acids (15 and 19) have been prepared from L-malic acid (1), and coupled to the H2N-1 group of 3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3 "-N-(trifluoroacetyl)dibekacin (23), to give, after reduction and deblocking, 1-N-[(2S,4S)- and [(2S,4R)-(2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (26 and 27). The fluorinated arbekacin analogs showed almost the same antibacterial activities as that of arbekacin, but lower toxicity. Comparision of the toxicity between 26 (and 27) and the arbekacin analogs (28-30) with change of the 1N-side-chain indicates that the observed decrease in toxicity was a function of the chain length rather than the introduction of flourine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。