4-methoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylic acid adamantyl ester | 1403882-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylic acid adamantyl ester
• 英文别名: 1-adamantyl (2S)-2-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1403882-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: VDSVKFUZEJQWQO-AUEQNGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-indanone-2-carboxylic acid adamantyl ester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 过氧化氢异丙苯 、 O-1-adamantoyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到4-methoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylic acid adamantyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐催化β-氧代酯的不对称直接α-羟基化反应

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo3016242

文献信息

• Bifunctional metal-free photo-organocatalysts for enantioselective aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-fei Tang、Shi-hao Feng、Ya-kun Wang、Fan Yang、Ze-hao Zheng、Jing-nan Zhao、Yu-feng Wu、Hang Yin、Guang-zhi Liu、Qing-wei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.023

  日期：2018.7

  A series of bifunctional metal-free photo-organocatalysts have been developed by grafting the photosensitizer to cinchona-derived phase-transfer catalysts. Using air as a green oxidant and visible light as the driving force, these catalysts are applied to the oxidation of a range of β-dicarbonyl compounds in good yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 93:7 er).

  通过将光敏剂接枝到金鸡纳衍生的相转移催化剂上，已经开发出了一系列无金属双功能的光有机催化剂。使用空气作为绿色氧化剂，并以可见光作为驱动力，这些催化剂以良好的收率（高达97％）和对映选择性（高达93：7 er）应用于一系列β-二羰基化合物的氧化。
• Photo-organocatalytic enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with oxygen under phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Zehao Zheng、Mingming Lian、Hang Yin、Jingnan Zhao、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1039/c6gc01245k

  日期：——

  An efficient and enantioselective photo-organocatalytic [small alpha]-hydroxylation of [small beta]- dicarbonyl compounds using molecular oxygen has been extended. This simple catalytic procedure is applicable to a range of [small beta]-keto esters and [small beta]-keto...

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。
• 新型C-2`相转移催化剂光致氧化β-二羰基化 合物不对称α-羟基化的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105732387B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型C‑2`相转移催化剂光致氧化β‑二羰基化合物不对称α‑羟基化的方法。将β‑二羰基化合物、金鸡纳碱C‑2`相转移催化剂和有机光敏剂在溶剂中搅拌，加入碱，可见光条件下，空气中强力搅拌反应，反应温度为‑70℃至50℃，反应时间为1‑4小时，得到产率不低于70％，对映体过量选择性不低于60％ee的手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物；将廉价易得的金鸡纳碱C‑2`位进行衍生化，得到一系列具有更高催化活性的手性相转移催化剂，成功实现了分子氧为氧化剂，光敏化β‑二羰基化合物的不对称α‑羟基化，该方法具有良好的底物适用性以及环境友好性。
• A Series of Cinchona-Derived <i>N</i>-Oxide Phase-Transfer Catalysts: Application to the Photo-Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00856

  日期：2016.8.19

  A series of cinchona-derived N-oxide asymmetric phase-transfer catalysts were synthesized and applied in the enantioselective photo-organocatalytic α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides (23 examples) using molecular oxygen in excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 83% ee). These new catalysts could be recycled and reused six times for such a reaction with almost

  合成了一系列金鸡纳衍生的N-氧化物不对称相转移催化剂，并使用分子氧以优异的收率（高达20倍）将其用于对映选择性的光有机催化β-酮酯和β-酮酰胺的α-羟基化（23个实例）。 98％）和高对映选择性（高达83％ee）。这些新催化剂可以循环使用六次，几乎达到原始反应性和对映选择性。
• 一种新型金鸡纳碱N-O相转移催化剂光致氧 化β-二羰基化合物不对称α-羟基化的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105753703B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型金鸡纳碱N‑O相转移催化剂光致氧化β‑二羰基化合物不对称α‑羟基化的方法。将β‑二羰基化合物、金鸡纳碱N‑O相转移催化剂和有机光敏剂在溶剂中搅拌，加入碱，可见光，空气中强力搅拌反应；反应时间为1‑4小时，反应温度为‑70‑50℃，得到产率不低于70％，对映体过量选择性不低于60％ee的手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物；将廉价易得的金鸡纳碱衍生化，得到更高催化活性的N‑O手性相转移催化剂，成功实现了分子氧为氧化剂，光敏化β‑二羰基化合物的不对称α‑羟基化，该方法具有良好的底物适用性以及环境友好性。该催化剂与底物极易分离，可以循环使用多次并保持催化效果。