4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole | 1214719-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-2,2-dimethyl-2h-benzimidazole；4,7-dibromo-2,2-dimethylbenzimidazole
• CAS: 1214719-94-4
• 化学式: C₉H₈Br₂N₂
• 分子量: 303.984
• InChiKey: ZFHPWSDTBNFMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有茚并茚和苯并咪唑单元的共轭聚合物的合成及性能

  摘要：

  结合一个新的缺电子单元，即二甲基-2-氢苯并咪唑（MBI）和二氢茚并[ 2,1- a ]茚（ININE）部分作为富电子单元，以合成包含有机电子给体-受体对的共轭聚合物光伏。使用Stille和Suzuki聚合方法将ININE，MBI和噻吩（或联噻吩）单元结合在一起，生成聚（2,7-（5,5,10,10-四（2-乙基己基）-5,10-二氢茚并）[ 2,1-一个]茚） - ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2,2-二甲基-2- ħ-苯并咪唑））（PININEDTMBI）（或PININEBBTMBI）。在MBI中，将2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元2位的硫替换为二烷基取代的碳，同时保持1,2-醌型，以提高聚合物的溶解度。PININEBBTMBI的场效应空穴迁移率是3.2×10 -4 cm 2 / Vs，与引入联噻吩单元引起的PININEDTMBI的场效应空穴迁移率（2.7×10 -5

  DOI：

  10.1002/pola.26385
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.2 g的产率得到4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A low-bandgap alternating copolymer containing the dimethylbenzimidazole moiety

  摘要：

  我们合成了一种含有二甲基-2H-苯并咪唑的新受体单元，并利用这种单元合成了一种含有电子供体-受体对的共轭聚合物，用于制造 OPV 器件。二甲基-2H-苯并咪唑单元可替代 PCDTBT 的 BT 单元。这种新型二甲基-2H-苯并咪唑单元具有两个甲基，与 BT 系列相比具有更高的溶解度。含有二甲基-2H-苯并咪唑单元的 PCDTMBI 薄膜显示出两条宽吸收带，最大波长分别为 400 纳米和 636 纳米，吸收起始波长为 756 纳米，相当于 1.64 eV 的带隙。PCDTMBI 的氧化起始电压估计为 0.67 V，对应的 HOMO 能级为 -5.47 eV。因此，聚合物的 LUMO 能级被确定为 -3.82 eV。PCDTMBI:PC71BM 混合器件的 VOC 值为 0.65 V，JSC 值为 10.0 mA cm-2，FF 值为 0.48，效率为 3.12%。PCDTMBI 的效率之所以提高，是因为其在 400 纳米到 700 纳米之间的 IPCE 值更高，而且迁移率也很高（2.2 × 10-3 cm2 V-1 s-1）。

  DOI：

  10.1039/c0jm00772b

文献信息

• A low-bandgap alternating copolymer containing the dimethylbenzimidazole moiety
  作者：Suhee Song、Youngeup Jin、Sung Heum Park、Shinuk Cho、Il Kim、Kwanghee Lee、Alan J. Heeger、Hongsuk Suh

  DOI：10.1039/c0jm00772b

  日期：——

  A new acceptor unit containing dimethyl-2H-benzimidazole was synthesized and utilized for the synthesis of a conjugated polymer containing electron donor–acceptor pairs for OPV devices. The dimethyl-2H-benzimidazole unit was designed to act as a substitute for the BT unit of PCDTBT. This novel dimethyl-2H-benzimidazole unit has two methyl groups which can supply higher solubility than those of the BT series. A thin film of PCDTMBI, containing the dimethyl-2H-benzimidazole unit, shows two broad absorption bands with maxima at 400 and 636 nm and an absorption onset of 756 nm, corresponding to a band gap of 1.64 eV. The oxidation onset of PCDTMBI was estimated to be 0.67 V, which corresponds to a HOMO energy level of −5.47 eV. The LUMO energy level of the polymer was thus determined to be −3.82 eV. A device with a PCDTMBI:PC71BM blend had a VOC value of 0.65 V, a JSC value of 10.0 mA cm−2, and a FF of 0.48, leading to an efficiency of 3.12%. The enhanced efficiency of PCDTMBI was caused by the higher IPCE value between 400 and 700 nm and high mobility (2.2 × 10−3 cm2 V−1 s−1).

  我们合成了一种含有二甲基-2H-苯并咪唑的新受体单元，并利用这种单元合成了一种含有电子供体-受体对的共轭聚合物，用于制造 OPV 器件。二甲基-2H-苯并咪唑单元可替代 PCDTBT 的 BT 单元。这种新型二甲基-2H-苯并咪唑单元具有两个甲基，与 BT 系列相比具有更高的溶解度。含有二甲基-2H-苯并咪唑单元的 PCDTMBI 薄膜显示出两条宽吸收带，最大波长分别为 400 纳米和 636 纳米，吸收起始波长为 756 纳米，相当于 1.64 eV 的带隙。PCDTMBI 的氧化起始电压估计为 0.67 V，对应的 HOMO 能级为 -5.47 eV。因此，聚合物的 LUMO 能级被确定为 -3.82 eV。PCDTMBI:PC71BM 混合器件的 VOC 值为 0.65 V，JSC 值为 10.0 mA cm-2，FF 值为 0.48，效率为 3.12%。PCDTMBI 的效率之所以提高，是因为其在 400 纳米到 700 纳米之间的 IPCE 值更高，而且迁移率也很高（2.2 × 10-3 cm2 V-1 s-1）。
• Synthesis and photovoltaic properties of conjugated copolymers based on benzimidazole and various thiophene
  作者：Suhee Song、Gi-hwan Kim、Ilsoo Kang、Youngeup Jin、Il Kim、Jin Young Kim、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/pola.24811

  日期：2011.9.1

  accepter unit, dimethyl‐2H‐benzimidazole, was prepared and used for the synthesis of the conjugated polymers containing electron donor–acceptor pair for organic photovoltaics (OPVs). Dimethyl‐2H‐benzimidazole unit was designed to substitute the BT unit of poly(N‐9′‐heptadecanyl‐2,7‐carbazole‐alt‐5,5‐(4′,7′‐di‐2‐thienyl‐2′,1′,3′‐benzothiadiazole)) (PCDTBT). A series of new semiconducting polymers with 2,2

  制备了一个新的受体单元，即二甲基-2 H-苯并咪唑，并将其用于有机光伏电池（OPV）中包含电子给体-受体对的共轭聚合物的合成。二甲基-2- ħ -苯并咪唑单元被设计来代替聚BT单元（Ñ -9'-heptadecanyl -2,7-咔唑ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2- ′，1′，3′-苯并噻二唑））（PCDTBT）。使用Stille聚合法合成了一系列具有2,2-2-二甲基-2 H-苯并咪唑，9-十七烷基9 H-咔唑和噻吩（或联噻吩）单元的新型半导体聚合物，以生成PCDTMBI（或PCBBTMBI）。在二甲基-2- H中苯并咪唑（BT单元2位的硫）被二烷基取代的碳取代，同时保持1,2-喹啉形式，以提高聚合物的溶解度。具有噻吩单元的PCDTMBIs的吸收光谱在溶液中约430和613–645 nm处显示两个最大峰。PCBBTMBIs的溶液在约445–456和630–645 nm
• Synthesis of N-[4-Octylphenyl]dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based broad absorbing polymers and their photovoltaic applications
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Myungkwan Song、Sangjun Kim、Rajalingam Agneeswari、Jae-Wook Kang、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.04.049

  日期：2013.6

  Electron rich, fused N-aryl pyrrole based monomer namely 2,6-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan)-N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (N-aryl DTP) was synthesized and copolymerized with electron deficient 4,7-bis(5-bromo-3-octyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (TBT) to afford alternating polymer PDTPTBT. The absorption band of PDTPTBT was found to cover the entire visible part of the solar spectrum (300 nm-750 nm) and the optical band gap was estimated to be 1.62 eV. In order to extent the absorption of PDTPTBT, another strong electron acceptor unit such as 2,1,3-benzothiadiazole or dimethyl-2H-benzimidazole was incorporated in polymer main chain by copolymerizing three different comonomers (N-aryl DTP, TBT and 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole (B) or 4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole (BI)) at 2:1:1 ratio to afford polymers PDTPTBTB and PDTPTBTBI, respectively. The absorption band of PDTPTBTB and PDTPTBTBI was found to be extended up to 1000 nm and 1200 nm, respectively, and the optical band gap was calculated to be 1.33 eV and 1.07 eV, respectively. The HOMO-LUMO energy levels of PDTPTBT, PDTPTBTB and PDTPTBTBI were found to be suitable for polymer solar cell (PSC) applications. The single layer PSCs fabricated with the configuration of ITO/PEDOT:PSS/PDTPTBT, PDTPTBTB or PDTPTBTBI:PC60BM(1:3 wt/wt)/LiF/Al showed maximum power conversion efficiency (PCE) of 2.04%, 1.01% and 0.70%, respectively. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of the conjugated polymers with indenoindene and benzimidazole units for organic photovoltaics
  作者：Joo Young Shim、Byoung Hoon Lee、Suhee Song、Heejoo Kim、Ju Ae Kim、Il Kim、Kwanghee Lee、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/pola.26385

  日期：2013.1.15

  (PEDOT):polystyrene sulfonate (PSS)/polymer:PC71BM(1:4 w/w)/Al, annealed at 100 °C for 10 min demonstrated a open circuit voltage of 0.78 V, a short‐circuit current density of 6.66 mA/cm2, and a fill factor of 0.41, leading to the power conversion efficiency of 2.11%, under white‐light illumination (AM 1.5 G, 100 mW/cm2). © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2013

  结合一个新的缺电子单元，即二甲基-2-氢苯并咪唑（MBI）和二氢茚并[ 2,1- a ]茚（ININE）部分作为富电子单元，以合成包含有机电子给体-受体对的共轭聚合物光伏。使用Stille和Suzuki聚合方法将ININE，MBI和噻吩（或联噻吩）单元结合在一起，生成聚（2,7-（5,5,10,10-四（2-乙基己基）-5,10-二氢茚并）[ 2,1-一个]茚） - ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2,2-二甲基-2- ħ-苯并咪唑））（PININEDTMBI）（或PININEBBTMBI）。在MBI中，将2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元2位的硫替换为二烷基取代的碳，同时保持1,2-醌型，以提高聚合物的溶解度。PININEBBTMBI的场效应空穴迁移率是3.2×10 -4 cm 2 / Vs，与引入联噻吩单元引起的PININEDTMBI的场效应空穴迁移率（2.7×10 -5
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Polymers Based on Cyclopentadithiophene and Benzimidazole Units
  作者：Su-Hee Song、Sei-Jung Park、Soon-Cheol Kwon、Joo-Young Shim、Young-Eup Jin、Sung-Heum Park、Il Kim、Kwang-Hee Lee、Hong-Suk Suh

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1861

  日期：2012.6.20

  4-]dithiophene and 2,2-dimethyl--benzimidazole units were synthesized. The fused aromatic rings, such as cyclopentadithiophene (CPDT) unit, can make the polymer backbone more rigid and coplanar, which induces long conjugation length, narrow band gap, and strong intermolecular interaction. The stacking ability was controlled through attaching of linear or branched alkyl side chains. The spectra of PEHCPDTMBI and

  合成了具有4,4-二烷基-环戊二烯[2,1-:3,4-]二噻吩和2,2-二甲基-苯并咪唑单元的新型半导体共聚物。稠环芳环，如环戊二噻吩（CPDT）单元，可以使聚合物骨架更加刚性和共面，从而导致共轭长度长，带隙窄，分子间相互作用强。通过连接直链或支链烷基侧链来控制堆叠能力。PEHCPDTMBI 和 PHCPDTMBI 在固体薄膜中的光谱显示吸收带在 401、759 和 407、768 nm 处具有最大峰，在 925 和 954 nm 处开始吸收，分别对应于 1.34 和 1.30 eV 的带隙。包含 PHCPDTMBI 的器件显示 a 为 0.39 V、a 为 1.14 和 a 为 0.34，功率转换效率为 0.15%。