N-Cbz-3-哌啶乙酸 | 86827-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-3-哌啶乙酸
• 中文别名: 1-CBZ-3-哌啶乙酸；N-苄氧羰基-3-哌啶乙酸
• 英文名称: benzyl 3-carboxymethylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-3-piperidineacetic acid；N-Cbz-3-piperidineacetic acid；2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 86827-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: YVOXXKXHRGVDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-3-哌啶乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 甲基哌啶-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~210.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.83h， 生成 N-Cbz-3-哌啶乙酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191

文献信息

• Heterocyclic thrombin inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05583146A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Heterocyclic thrombin inhibitors are provided which have the structure ##STR1## wherein n, R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, G, G.sub.x, R.sup.6', Ra, Xa, R.sup.6, Rb, R.sub.3, p, Q, A and R.sup.4 are as defined herein.

  提供了具有结构##STR1##的杂环凝血酶抑制剂，其中n、R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、G、G.sub.x、R.sup.6'、Ra、Xa、R.sup.6、Rb、R.sub.3、p、Q、A和R.sup.4的定义如本文所述。
• N-acylpyrrolidines or N-acylpiperidines having a guanidinyl- or amidinyl-substituted side chain as thrombin inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0623596A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  Guanidinyl- or amidinyl-substituted heterocyclic thrombin inhibitors are provided which have the structure wherein n is 0, 1 or 2;    R¹ is -A-R², -CO-A-R² or -SO₂-A-R²; wherein R² is guanidine, amidine or amino, and A is an alkyl, alkenyl or alkynyl chain of 2 to 6 carbons; or    R¹ is -(CH₂)p-A'-R2' or -(CH₂)p-CO-A'R2' where p is 0, 1 or 2, R2' is amidine and A' is an azacycloalkyl or azaheteroalkyl ring of 4 to 8 atoms, optionally substituted by alkyl, CO or halo;    R¹ is -(CH₂)p-A''-R2'', -(CH₂)p-CO-A''-R2'', or -(CH₂)p-SO₂-A''-R2'', wherein R2''is guanidine, amidine or aminomethyl, and A'' is aryl or cycloalkyl;    and R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined herein.

  提供了具有以下结构的胍基或脒基取代的杂环凝血酶抑制剂 其中 n 是 0、1 或 2； R¹为-A-R²、-CO-A-R²或-SO₂-A-R²； 其中 R² 是胍、脒或氨基，A 是 2 至 6 个碳原子的烷基、烯基或炔基链；或 R¹ 是-(CH₂)p-A'-R2'或-(CH₂)p-CO-A'R2'，其中 p 是 0、1 或 2，R2'是脒，A'是 4 至 8 个原子的偶氮环烷基或杂杂环烷基环，可选择被烷基、CO 或卤素取代； R¹ 是-(CH₂)p-A''-R2''、-(CH₂)p-CO-A''-R2''或-(CH₂)p-SO₂-A''-R2''、 其中 R2''是胍基、脒基或氨甲基，A''是芳基或环烷基； 和 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 如本文所定义。
• US5583146A
  申请人：——

  公开号：US5583146A

  公开（公告）日：1996-12-10
• US5741792A
  申请人：——

  公开号：US5741792A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5741799A
  申请人：——

  公开号：US5741799A

  公开（公告）日：1998-04-21