(2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate | 832080-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 832080-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: VOUFVYBZEBRFRZ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95 %的产率得到(2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨化素A的合成研究：通过3-芳氧基-1-芳基丙烷-1,2-二醇的分子内脱水Friedel-Crafts烷基化新合成反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇

  摘要：

  设计并探索了一条通过反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体全合成海洋天然产物ammonificin A的合成路线。最初的模型研究重点是开发合适的方法来构建反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇核心，然后将其转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基苯并二氢吡喃支架。在此背景下，开发了一种新策略，通过3-芳氧基-1-芳基丙烷的分子内脱水弗里德尔-克来福特烷基化来制备在 C-4 芳基上带有邻位/对位-EDG 的反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇。 1,2-二醇。将反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基色满失败。使用四氟硼酸二苯基碘对顺式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体进行O-芳基化成功解决了这个问题。尽管取得了这些值得注意的成就，氨化素 A 的首次全合成仍然难以实现，因为这两种新开发的全合成方法的计划应用是灾难性的，因为常用的反应条件意外地阻碍了早期中间体丙酮化物部分的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133576

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。
• Studies on the synthesis of ammonificin A: New synthesis of trans-4-arylchroman-3-ols via intramolecular dehydrative Friedel–Crafts alkylation of 3-aryloxy-1-arylpropane-1,2-diols
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133576

  日期：2023.9

  A synthesis route which passes through a trans-4-arylchroman-3-ol intermediate en route to the total synthesis of the marine natural product ammonificin A was designed and pursued. Initial model studies were focused on the development of suitable method for constructing trans-4-arylchroman-3-ol core and then its conversion into cis-3-aryloxy-4-arylchromane scaffold. In this context, a new strategy

  设计并探索了一条通过反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体全合成海洋天然产物ammonificin A的合成路线。最初的模型研究重点是开发合适的方法来构建反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇核心，然后将其转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基苯并二氢吡喃支架。在此背景下，开发了一种新策略，通过3-芳氧基-1-芳基丙烷的分子内脱水弗里德尔-克来福特烷基化来制备在 C-4 芳基上带有邻位/对位-EDG 的反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇。 1,2-二醇。将反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基色满失败。使用四氟硼酸二苯基碘对顺式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体进行O-芳基化成功解决了这个问题。尽管取得了这些值得注意的成就，氨化素 A 的首次全合成仍然难以实现，因为这两种新开发的全合成方法的计划应用是灾难性的，因为常用的反应条件意外地阻碍了早期中间体丙酮化物部分的脱保护。