N-Cbz-氨基己酸NHS酯 | 53733-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-氨基己酸NHS酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 53733-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: YGNAPHHZSGNZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-氨基己酸NHS酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ogura, Haruo; Takeda, Kazuyoshi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 467 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Cbz-氨基己酸NHS酯
  参考文献：
  名称：

  前列腺癌PET成像中18 F-标记的氨基磷酸酯拟肽前列腺特异膜抗原（PSMA）靶向抑制剂类似物的结构与活性关系。

  摘要：

  一系列基于磷酸酯前列腺特异性膜抗原的（PSMA）增加亲脂性的抑制剂，合成（4，5，和6），以及它们的氟-18类似物进行了评价，用作正电子发射断层扫描（PET），用于前列腺癌的显像剂。为了深入了解它们的结合方式，它们还与PSMA的细胞外结构域共结晶。所有类似物均表现出与IC 50不可逆结合的PSMA值范围从0.4到1.3 nM。体外测定显示，PSMA（+）细胞中放射性标记的配体具有结合和快速内在化作用（80–95％，2小时）。体内分布显示CWR22Rv1（PSMA（+））肿瘤具有显着摄取，[ 18 F] 4，[ 18 F] 5和[ 18 F] 6，分别在注射后2小时。在氨基磷酸酯支架中安装氨基己酸（AH）接头可改善其PSMA结合和抑制作用，对于实现合适的体内成像特性，定位[ 18 F] 5和[ 18 F] 6至关重要。 作为未来前列腺癌成像临床试验的有利候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01850

文献信息

• SUBSTITUTED-6,8-DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3-DIOL COMPOUNDS AS TARGETING AGENTS OF ASGPR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329555A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Compounds of Formula (A) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by pharmaceutical compositions and the uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.

  公式（A）的化合物在本文件中被描述，以及它们用于治疗由药物组合物介导的疾病、状况和/或紊乱的使用，以及它们作为阿索糖蛋白受体（ASGPR）靶向剂的使用。
• Chemical and Chemoenzymatic Synthesis of S-Linked Ganglioside Analogues and Their Protein Conjugates for Use as Immunogens
  作者：Jamie R. Rich、Warren W. Wakarchuk、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200500518

  日期：2006.1.11

  Analogues of the tumor-associated gangliosides GM(3) and GM(2) containing terminal S-linked neuraminic acid residues and an amino terminated, truncated ceramide homologue have been synthesized and conjugated to a protein. The synthesis involved coupling of a S-linked sialyl alpha(2-->3) galactose disaccharide with a glucosyl sphingosine analogue, followed by elaboration and deprotection to give amino-terminated

  合成了与肿瘤相关的神经节苷脂GM（3）和GM（2）的类似物，这些神经节苷脂含有末端S连接的神经氨酸残基和一个氨基末端，截短的神经酰胺同系物，并与蛋白质偶联。合成过程包括将S-连接的唾液酸α（2-> 3）半乳糖二糖与葡萄糖基鞘氨醇类似物偶联，然后进行精制和脱保护，得到氨基末端的糖基神经酰胺1。糖基转移酶催化的三糖1的延伸提供了可及性。修饰的GM（2）四糖2或含硫的GD（3）类似物30。由于它们对内源性糖苷水解酶的潜在抗性增强以及其固有的非自身特性，含有非还原性末端硫糖苷键的糖类抗原可能比O型连接的抗原更具免疫原性，并且可以刺激能够识别天然存在的寡糖的抗体的产生。我们的初步结果表明，实际上这些抗原是可行的免疫原，此外，在异源糖蛋白结合物的情况下，免疫血清与O-神经节苷脂发生交叉反应。
• Bridged isocytosine-adenosine compounds: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：O. William Lever、B. Randall Vestal

  DOI：10.1002/jhet.5570230348

  日期：1986.5

  In an approach to novel antibacterial agents, we synthesized a series of 5-nitrosoisocytosines in which a 6-alkylamino substituent is bridged, through an amide linkage at the terminus of the alkyl chain, to the 5′-position of a 5′-deoxyadenosine moiety. A corresponding series of 5-nitro analogues were also prepared. None of the bridged compounds showed significant antibacterial activity.

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。
• [EN] CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY<br/>[FR] SYSTÈMES À BASE DE CONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION CONTRÔLÉE D'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125878A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure provides conjugates that comprise an insulin molecule conjugated via a conjugate framework to two or more separate ligands that each include a saccharide, wherein the framework, ligand, saccharide and insulin molecule optionally comprise a fatty chain (e.g., a C8-30 fatty chain), wherein when said insulin molecule is conjugated both to a C8-30 fatty chain and one or more separate ligands that each include a saccharide, said C8-30 fatty chain is linked to insulin molecule only, and wherein when the framework or ligand comprises a fatty chain the insulin molecule is conjugated to two or more separate ligands. In certain embodiments, a conjugate is characterized in that, when the conjugate is administered to a mammal, at least one pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) property of the conjugate is sensitive to serum concentration of a second saccharide. In certain embodiments, a conjugate is also characterized by having a protracted PK profile. Exemplary conjugates and sustained release formulations are provided in addition to methods of use and preparation.

  本公开提供了包含胰岛素分子通过一个共轭框架与两个或更多个单独的配体结合的共轭物，每个配体都包括一个糖苷的共轭物，其中该框架、配体、糖苷和胰岛素分子可选择包括一个脂肪链（例如，一个C8-30脂肪链），当所述胰岛素分子既与一个C8-30脂肪链结合又与一个或多个包括糖苷的单独的配体结合时，所述C8-30脂肪链仅与胰岛素分子连接，当该框架或配体包括一个脂肪链时，胰岛素分子与两个或更多个单独的配体结合。在某些实施例中，一个共轭物的特征在于，当将该共轭物注射给哺乳动物时，该共轭物的至少一个药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性对第二糖苷的血清浓度敏感。在某些实施例中，一个共轭物还具有持续的PK特性。除了使用和制备方法外，还提供了示例共轭物和缓释制剂。
• Synthesis and Evaluation of Neoglycoconjugates Based on Adamantyl Scaffolds
  作者：Carsten Fleck、Elisabeth Memmel、Moritz Fölsing、Bernhard Poll、Thomas Hackl、Jürgen Seibel、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.201403517

  日期：2015.3

  biological processes of high pharmaceutical interest. Multivalent carbohydrate conjugates (glycoclusters) have been frequently used to study and manipulate these interactions. In this report, we present the synthesis of trimeric glucose and mannose conjugates that have been assembled with an AB3 scaffold based on adamantane. Several neoglycoconjugates bearing three carbohydrates have been synthesized

  凝集素-碳水化合物相互作用对于许多具有高度药学价值的生物过程很重要。多价碳水化合物结合物（糖簇）经常用于研究和操纵这些相互作用。在本报告中，我们介绍了三聚葡萄糖和甘露糖结合物的合成，这些结合物已与基于金刚烷的 AB3 支架组装在一起。已经合成了几种带有三种碳水化合物的新糖缀合物，在糖部分和金刚烷基核心之间具有不同的乙二醇间隔物。其余金刚烷桥头位置的额外正交功能允许将这些三聚体糖苷与其他功能分子（例如荧光染料或用于构建糖阵列的固体支持物）缀合。