N-benzyl-2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide | 1092383-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1092383-18-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: VEFMCHIRSONKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 氧气 、 sodium carbonate 、 gold(I) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives and α-Keto Imides via Oxidation of Alkynes

  摘要：

  An efficient process based on the gold-catalyzed redox reaction has been developed to oxidize 1,2-diarylacetylene or ynamide to 1,2diaryldiketone or a-keto imide respectively. This process can tolerate a variety of functional groups and affords 1,2-dicarbonyl compounds in excellent yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol200270t

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Iodine-Mediated Oxidation of Ynamides: A Facile Access to<i>N</i>-Monosubstituted α-Ketoamides and α-Ketoimides
  作者：Hai Huang、Guangke He、Xiaolin Zhu、Xiaodong Jin、Shineng Qiu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402538

  日期：2014.11

  An efficient iodine-mediated oxidation reaction for ynamides has been developed to produce N-monosubstituted α-ketoamides and α-ketoimides. This oxidative method, which exhibits good functional group tolerance, was performed under mild conditions without a metal catalyst.

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。
• 一种1,2-二酮衍生物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104892377B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种通过炔类化合物制备1,2‑二酮衍生物的合成方法。该方法为：在氮气氛围下，以锌盐作为催化剂，将炔类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到所述的1,2‑二酮衍生物。本发明底物兼容性宽泛，条件温和，合成产率高。本发明所用的催化剂为廉价且环境友好的金属锌盐，所用的底物是简单易得的炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。
• Direct oxidation of <i>N</i>-ynylsulfonamides into <i>N</i>-sulfonyloxoacetamides with DMSO as a nucleophilic oxidant
  作者：Jun Dong、Duo Fu、Dongning Sheng、Jiayi Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ra04816c

  日期：——

  microwave assistance. DFT calculations indicate that DMSO nucleophilically attacks the ethylic triple bond and transfers its oxygen atom to the triple bond to form zwitterionic anionic N-sulfonyliminiums to trigger the reaction. Then it nucleophilically attacks the generated iminium intermediates to accomplish the oxidation via the second oxygen atom transfer. The current method provides a straightforward

  在微波辅助下，二甲基亚砜 (DMSO) 作为氧化剂和溶剂，将 N-芳基乙炔基磺酰胺直接有效地氧化成 N-磺酰基-2-芳基乙酰胺。 DFT计算表明，DMSO亲核攻击乙基三键，并将其氧原子转移到三键上，形成两性阴离子N-磺酰亚胺，从而引发反应。然后它亲核攻击生成的亚胺中间体，通过第二次氧原子转移完成氧化。目前的方法提供了一种直接有效的策略，可将各种 N-芳基乙炔基磺酰胺转化为 N-磺酰基-2-芳基氧代乙酰胺、磺酰氧代乙酰亚胺，而无需任何其他亲电子活化剂或氧化剂。