6-bromo-3-ethylchromen-2-one | 1320210-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-ethylchromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-ethyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1320210-91-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: GDGPQAXWUZGMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-oxobut-2-ynoic acid 、 6-bromo-3-ethylchromen-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  五元杂烯氮氧化物的绿色合成：一种合成取代苯并[3,4-c]吡咯-2-氧化物的设计方法

  摘要：

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751976
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-methyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到6-bromo-3-ethylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05325f

文献信息

• Catalytic Synthesis of Coumarins via Direct Annulations of α,β-Unsaturated Aldehydes and Salicylaldehydes
  作者：Min Shi、Stefan Bräse、Ulrike Gross、Patrick Gross

  DOI：10.1055/s-0030-1259691

  日期：2011.3

  The first organocatalytic approach towards substituted coumarins is reported. Catalytic amounts of in situ generated N-­heterocyclic carbenes (NHC) catalyze a one-pot redox esterification of α,β-unsaturated aldehydes with simultaneous aldol condensation.

  本报告首次报道了取代香豆素的有机催化方法。催化量原位生成的 N-杂环碳烯（NHC）催化了δ、δ²-不饱和醛的一锅氧化还原酯化反应，并同时进行了醛醇缩合反应。
• A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones
  作者：Vijay Nair、C. R. Sinu、R. Rejithamol、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c1ob05325f

  日期：——

  An unexpected transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to coumarin derivatives, mediated by NHC, is reported.

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。
• Green Synthesis of Five-Membered Hetarene N-Oxides: A Designed Approach to the Synthesis of Substituted Chromeno[3,4-c]pyrrole-2-oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor、Hamidreza Hasanpour

  DOI：10.1055/s-0042-1751976

  日期：2023.10

  An efficient and chemoselective synthesis of biologically valuable chromeno[3,4-c]pyrrole 2-oxides containing one chiral stereocenter is described. In this method, by using a sequential nucleophilic addition reaction involving coumarins (α,β-unsaturated coumarins or 3-acetylcoumarins), activated acetylenic compounds, triphenylphosphine as a catalyst, and hydroxylammonium chloride (HAC) as an NO source

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。