(3R)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one | 1372694-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1372694-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₂F₆O
• 分子量: 310.239
• InChiKey: MTZZAWPEOGSTQZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (3aR,8aR)-6-(2-(tert-butyl)-6-(diphenylphosphanyl)-phenoxy)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro-[1,3]dioxol[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)cyclohexanone 、 、 (3R)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 TADDOL 衍生的磷烷-亚磷酸酯配体存在下，Cu 催化的对映选择性 1,4-芳基-格氏试剂与环己烯酮的加成反应

  摘要：

  研究了芳基-格利雅试剂对环己-2-烯酮的不对称共轭加成（1,4-加成），目前或多或少是未解决的挑战。为此，评估了包含基于 TADDOL 或 BINOL 的亚磷酸酯部分的苯酚衍生手性磷烷-亚磷酸酯配体的小型文库。这些配体可以通过本实验室先前开发的简短模块化方案轻松制备。鉴定了两个特别强大的配体（4a 和 4b，都是 TADDOL 衍生的，并且每个都在亚磷酸酯基团的邻位具有庞大的叔丁基取代基）。使用将（4-甲氧基苯基）溴化镁添加到环己烯酮中作为标准反应体系来优化条件。在优化条件下 [CuBr·SMe2 (4 mol-%), 配体 4a (6 mol-%), 2-甲基-THF, –78 °C, 缓慢加入格氏试剂] 1, 获得了具有高对映选择性（高达 95% ee）和良好区域选择性（rr = 90:10）的 4-产物。该方法的范围用不同的芳基-格氏试剂进行了探测。发现在间位或对位具有给电子取代基的试剂表现特别好，而

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101258