N-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]benzimidazol-2-yl]benzamide | 773840-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]benzimidazol-2-yl]benzamide
• CAS: 773840-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: AXUUJDWJQSGNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]benzimidazol-2-yl]benzamide 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到1-(2-dimethylaminoethyl)-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzimidazole羧酰胺衍生物对端粒G-四链体DNA的启动子的拓扑特异稳定作用

  摘要：

  基因组中存在的各种潜在的G-四链体形成序列为通过稳定分子调节其功能提供了平台。尽管G-四链体结构表现出不同的结构拓扑结构，但作为常见结构元素的G-四链体的存在使拓扑结构特异性配体的设计成为一项艰巨的任务。为了解决这个问题，可以利用四重结构中存在的回路和凹槽的细微结构变化。为此，我们报告了基于吡啶，1,8-萘啶和1,10-菲咯啉的双苯并咪唑羧酰胺衍生物的四链体稳定剂的设计和合成。设计的配体可特异性结合并稳定具有在任何人类端粒四链体拓扑结构（平行，杂交，或反平行）和双链DNA。CD熔解研究表明，配体可以赋予更高的稳定性的c-MYC和c-KIT启动子四链（高达21℃的增量在Ť米）比端粒和双工的DNA（Δ Ť米≤2.5℃）。与CD熔解研究一致，配体与c-MYC四链DNA牢固结合（ K b =〜10 4至10 5 M –1）。分子建模和动力学研究提供了洞察如何实现特异性的见解，并强调了柔性N的重要性

  DOI：

  10.1021/cb5008597

文献信息

• Topology Specific Stabilization of Promoter over Telomeric G-Quadruplex DNAs by Bisbenzimidazole Carboxamide Derivatives
  作者：V. Dhamodharan、S. Harikrishna、Achikanath C. Bhasikuttan、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1021/cb5008597

  日期：2015.3.20

  Various potential G-quadruplex forming sequences present in the genome offer a platform to modulate their function by means of stabilizing molecules. Though G-quadruplex structures exhibit diverse structural topologies, the presence of G-quartets as a common structural element makes the design of topology specific ligands a daunting task. To address this, the subtle structural variations of loops and

  基因组中存在的各种潜在的G-四链体形成序列为通过稳定分子调节其功能提供了平台。尽管G-四链体结构表现出不同的结构拓扑结构，但作为常见结构元素的G-四链体的存在使拓扑结构特异性配体的设计成为一项艰巨的任务。为了解决这个问题，可以利用四重结构中存在的回路和凹槽的细微结构变化。为此，我们报告了基于吡啶，1,8-萘啶和1,10-菲咯啉的双苯并咪唑羧酰胺衍生物的四链体稳定剂的设计和合成。设计的配体可特异性结合并稳定具有在任何人类端粒四链体拓扑结构（平行，杂交，或反平行）和双链DNA。CD熔解研究表明，配体可以赋予更高的稳定性的c-MYC和c-KIT启动子四链（高达21℃的增量在Ť米）比端粒和双工的DNA（Δ Ť米≤2.5℃）。与CD熔解研究一致，配体与c-MYC四链DNA牢固结合（ K b =〜10 4至10 5 M –1）。分子建模和动力学研究提供了洞察如何实现特异性的见解，并强调了柔性N的重要性