N-(2-Brom-5-chlorphenyl)benzamid | 838-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Brom-5-chlorphenyl)benzamid
• 英文别名: N-Benzoyl-2-brom-5-chlor-anilin；N-(2-bromo-5-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 838-53-9
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• 分子量: 310.578
• InChiKey: NIEJRBPWXPFXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Brom-5-chlorphenyl)benzamid 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (2-Bromphenyl)(2-brom-5-chlorphenyl)amin
  参考文献：
  名称：

  Sila-Pharmaka，23、9,9-二甲基-10-（3-二甲基氨基丙基）-9-西拉ac啶烷，双美他林的sila类似物以及与结构相关的化合物

  摘要：

  精神药物dimetacrine（2）的sila类似物sila-dimetacrine（3a）及其N，N-二乙基衍生物3b和3-chloro衍生物3c从邻卤代苯胺4a-c开始通过合成了部分未知的阶段5a-c至10a-d，描述了它们的性质，并通过元素分析，1 H-NMR和质谱验证了其结构。中间体双（2-溴苯基）胺（9a）的合成可以优化。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810715
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯硝基苯 在 镍 、 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-(2-Brom-5-chlorphenyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Sila-Pharmaka，23、9,9-二甲基-10-（3-二甲基氨基丙基）-9-西拉ac啶烷，双美他林的sila类似物以及与结构相关的化合物

  摘要：

  精神药物dimetacrine（2）的sila类似物sila-dimetacrine（3a）及其N，N-二乙基衍生物3b和3-chloro衍生物3c从邻卤代苯胺4a-c开始通过合成了部分未知的阶段5a-c至10a-d，描述了它们的性质，并通过元素分析，1 H-NMR和质谱验证了其结构。中间体双（2-溴苯基）胺（9a）的合成可以优化。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810715

文献信息

• Visible-light-induced iron-catalyzed synthesis of <i>N</i>-aryl amides from nitroarenes and chloroalkanes
  作者：Qun-Liang Zhang、Wenxin Liu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d3gc01544k

  日期：——

  An unprecedented straightforward reductive amidation of chloroalkanes with nitroarenes was readily accomplished by merging iron catalysis with visible-light photoredox catalysis. A variety of commercially inexpensive abundant nitroarenes and chloroalkanes were utilized directly for the preparation of diverse N-aryl amides under environmentally benign mild conditions. This protocol featured an avoidance

  通过将铁催化与可见光光氧化还原催化相结合，可以轻松实现氯代烷烃与硝基芳烃的前所未有的直接还原酰胺化。各种商业廉价丰富的硝基芳烃和氯代烷烃被直接用于在环境友好的温和条件下制备各种N-芳基酰胺。该方案具有避免外源还原剂和光催化剂、操作简单、成本低、步骤经济性高和官能团耐受性好的特点。此外，在反应机理的初步研究过程中，硝酮被分离并鉴定为可能的活性中间体，这表明催化循环中涉及连续的两步重排。
• WIESE, D.;TACKE, R.;WANNAGAT, U., LIEBIGS. ANN. CHEM., 1981, N 7, 1285-1293
  作者：WIESE, D.、TACKE, R.、WANNAGAT, U.

  DOI：——

  日期：——