2-amino-1-tosyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-3-carbonitrile | 1423077-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-tosyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindole-3-carbonitrile；2-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindole-3-carbonitrile
• CAS: 1423077-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: QERACPYBDZVFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 丙二腈 在 potassium tert-butylate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-amino-1-tosyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N活化的氮丙啶与丙二腈的多米诺开环（DROC）对映选择性合成4,5-二氢吡咯

  摘要：

  描述了一种通过活化的氮丙啶与丙二腈的多米诺开环环化（DROC），以优异的收率和立体选择性合成高度官能化的外消旋和非外消旋4,5-二氢吡咯的有效而实用的策略。该反应用作合成对映体纯形式的多种取代的4，5-二氢吡咯的工具。

  DOI：

  10.1021/jo302815m

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4,5-Dihydropyrroles via Domino Ring-Opening Cyclization (DROC) of<i>N</i>-Activated Aziridines with Malononitrile
  作者：Manas K. Ghorai、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo302815m

  日期：2013.3.15

  An efficient and practical strategy for the synthesis of highly functionalized racemic and non-racemic 4,5-dihydropyrroles via domino ring-opening cyclization (DROC) of activated aziridines with malononitrile in excellent yield and stereoselectivity is described. The reaction serves as a tool for the synthesis of a large variety of substituted 4,5-dihydropyrroles in enantiomerically pure forms.

  描述了一种通过活化的氮丙啶与丙二腈的多米诺开环环化（DROC），以优异的收率和立体选择性合成高度官能化的外消旋和非外消旋4,5-二氢吡咯的有效而实用的策略。该反应用作合成对映体纯形式的多种取代的4，5-二氢吡咯的工具。