Diethyl 2-methyl-2-(3-methylthio-4-nitrophenyl)malonate | 58810-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-methyl-2-(3-methylthio-4-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl methyl[3-(methylsulfanyl)-4-nitrophenyl]propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(3-methylsulfanyl-4-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 58810-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: LQRRIDBCDAXVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-methyl-2-(3-methylthio-4-nitrophenyl)malonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-Cyano-3-methylsulfanyl-phenyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸衍生物抑制环加氧酶的制备及其生物学活性。

  摘要：

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2323
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.93h， 生成 Diethyl 2-methyl-2-(3-methylthio-4-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸衍生物抑制环加氧酶的制备及其生物学活性。

  摘要：

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2323

文献信息

• Preparation and Biological Activity of 2-(4-(Thiazol-2-yl)phenyl)propionic Acid Derivatives Inhibiting Cyclooxygenase.
  作者：Youichiro NAITO、Tomokazu GOTO、Fumihiko AKAHOSHI、Shiniciro ONO、Haruko YOSHITOMI、Tadashi OKANO、Naoki SUGIYAMA、Shunichi ABE、Syuichi HANADA、Mitsuru HIRATA、Masahiro WATANABE、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Toshio FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.39.2323

  日期：——

  A series of 2-[4-(thiazol-2-yl)phenyl]propionic acids substituted at various positions were prepared by the reaction of diethyl 2-methyl-2-(4-thiocarbamoylphenyl)malonates with alpha-bromoaldehyde diethyl acetals or alpha-haloketones followed by hydrolysis of esters. The inhibition of prostaglandin H synthetase (cyclooxygenase) was assayed by use of an enzyme preparation from guinea pig polymorphonuclear

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。