N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-甲基-D-组氨酸 | 200871-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-甲基-D-组氨酸
• 中文别名: BOC-D-组氨酸(3-甲基)
• 英文名称: Boc-D-his(3-ME)-OH
• 英文别名: (2R)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 200871-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: BGZFLUIZBZNCTI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-甲基-D-组氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(ϖ)-methyl-D-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用寡肽催化剂对吡喃糖苷进行位点选择性酰化

  摘要：

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02772

文献信息

• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds having the formula 1 are farnesyltransferase inhibitors. Also disclosed are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是法尼西基转移酶抑制剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• An Approach to the Site-Selective Diversification of Apoptolidin A with Peptide-Based Catalysts
  作者：Chad A. Lewis、Kate E. Longcore、Scott J. Miller、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/np9004932

  日期：2009.10.23

  We report the application of peptide-based catalysts to the site-selective modification of apoptolidin A (1), an agent that displays remarkable selectivity for inducing apoptosis in E1A-transformed cell lines. Key to the approach was the development of an assay suitable for the screening of dozens of catalysts in parallel reactions that could be conducted using only microgram quantities of the starting

  我们报告了基于肽的催化剂在 apoptolidin A ( 1 )的位点选择性修饰中的应用，apoptolidin A 是一种在 E1A 转化细胞系中对诱导细胞凋亡具有显着选择性的试剂。该方法的关键是开发了一种适用于在平行反应中筛选数十种催化剂的检测方法，这些反应只需使用微克量的起始材料即可进行。使用该测定法，鉴定了提供独特产物分布的催化剂（例如11和ent - 11），不同于使用简单催化剂（N,N-二甲基-4-氨基吡啶（10）） 被雇佣。然后用优选的催化剂进行制备反应，以便可以分离和表征独特的、均质的凋亡素类似物。从这些研究中，获得了三种新的凋亡素类似物 ( 12 - 14 )，每种在酰基取代基的位置或附加到天然产物支架上的乙酸酯基团的数量上都不同。然后使用基于 H292 人肺癌细胞系的生长抑制试验对新的凋亡素类似物进行生物学评价。新的类似物表现出与凋亡素 A 相当的活性。
• Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: glycine, phenylalanine and histidine derivatives
  作者：Stephen L. Gwaltney、Stephen J. O'Connor、Lissa T.J. Nelson、Gerard M. Sullivan、Hovis Imade、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Qun Li、Jerome Cohen、Wen-Zhen Gu、Stephen K. Tahir、Joy Bauch、Kennan Marsh、Shi-Chung Ng、David J. Frost、Haiying Zhang、Steve Muchmore、Clarissa G. Jakob、Vincent Stoll、Charles Hutchins、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00095-7

  日期：2003.4

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered a series of aryl tetrahydropyridines that incorporate substituted glycine, phenylalanine and histidine residues. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Site-Selective Acylation of Pyranosides with Oligopeptide Catalysts
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Emily Roesner、Dominik Niedek、Christopher Topp、Avene C. Colgan、Eoghan M. McGarrigle、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02772

  日期：2021.3.5

  monosaccharides. We identified catalysts that invert site-selectivity compared to N-methylimidazole, which was used to determine the intrinsic reactivity, for 4,6-O-protected glucopyranosides (trans-diols) as well as 4,6-O-protected mannopyranosides (cis-diols). The reaction yields up to 81% of the inherently unfavored 2-O-acetylated products with selectivities up to 15:1 using mild reaction conditions. We also

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。