N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-D-天冬氨酸-4-甲酯 | 124184-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-D-天冬氨酸-4-甲酯
• 中文别名: BOC-D-天冬氨酸-β-甲酯
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: Boc-D-Asp(OMe)-OH；(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxo-butanoic acid；(2R)-4-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 124184-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: WFPSMPYVXFVVFA-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-D-天冬氨酸-4-甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成三环、sp3 丰富的二氮杂十二烷二酮：一种基于氨基酸的天然产物样支架。

  摘要：

  通过连续的环化反应，由线性前体组装出 6、7 和 8 元环，构建三环二氮杂三环[6.5.1.04, 9]-十四烷二酮支架。基于 d-天冬氨酸和 L-焦谷氨酸的高级构建模块通过 sp3 -sp2 Negishi 偶联结合在一起。氨基甲酸酯引导的顺式非对映选择性环氧化，随后分子内环氧化物打开，从而构建了哌啶环。有效的一锅羟基保护双重脱保护反应为环化成自行车奠定了基础。正交保护基团的最终脱保护和内酰胺化产生了新颖的、富含sp3的三环。最终化合物是肽基-脯氨酰顺反异构酶的底物模拟物，具有锁定的反式酰胺键。179 种虚拟衍生物的化学信息分析表明其具有良好的理化性质和类药物特性。作为概念证明，我们在荧光偏振测定中显示了 FK506 结合蛋白 12 的低微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905144
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl D-aspartate 在 potassium phosphate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-D-天冬氨酸-4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Regioselective Hydrolysis of Aspartate Diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a066

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Substituted <scp>d</scp>-Tryptophan-Containing Peptidic Endothelin Receptor Antagonists:  Importance of the C-2 Substituent of the <scp>d</scp>-Tryptophan Residue for Endothelin A and B Receptor Subtype Selectivity
  作者：Takehiro Fukami、Takeru Yamakawa、Kenji Niiyama、Hisaki Kojima、Yuuka Amano、Fuyuko Kanda、Satoshi Ozaki、Takahiro Fukuroda、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm9600914

  日期：1996.1.1

  Continuing studies on modifications of potent cyclic pentapeptide endothelin (ET) receptor antagonists, represented by BQ-123, and potent linear tripeptide derivative ET receptor antagonists, represented by BQ-788, are described herein. The introduction of D-tryptophan analogues with C-2 substituents in these peptidic ET antagonists resulted in potent ET receptor antagonists with various ETA/ETB subtype selectivity

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019215203A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150218086A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• Design, synthesis, and insecticidal activities of novel diamide derivatives with alpha‐amino acid subunits
  作者：Rui‐Jia Chen、Jun‐Jie Wang、Li Han、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4268

  日期：2021.7

  A series of diamide derivatives containing α-amino acids were designed and synthesized. These compounds were evaluated for their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separate, Myzus persicae, and Tetranychus cinnabarinus. Most of the title compounds containing an l-phenylglycine skeleton were endowed with good activities at the concentration of 500 mg·L−1. Compounds (R)-A6

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。