2-(4',7',8,9'-tetramethoxy-7-(methoxycarbonyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-6-yl)acetic acid | 959587-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(4',7',8,9'-tetramethoxy-7-(methoxycarbonyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-6-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4',7',8,9'-tetramethoxy-7-methoxycarbonyl-5',8'-dioxospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-6-yl)acetic acid
• CAS: 959587-05-4
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 554.507
• InChiKey: CBQJBTOOAASJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4',7',8,9'-tetramethoxy-7-(methoxycarbonyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-6-yl)acetic acid 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到methyl 6-[3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propyl]-4',7',8,9'-tetramethoxy-5',8'-dioxospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于两个芳香族Pummerer型反应的全合成（+/-）-γ-鲁布霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702382
• 作为产物：
  描述：

  2-(5'-hydroxy-4',7',8,9'-tetramethoxy-7-methoxycarbonylspiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-6-yl)acetic acid 在 [Co(salen)2] 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4',7',8,9'-tetramethoxy-7-(methoxycarbonyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于两个芳香族Pummerer型反应的全合成（+/-）-γ-鲁布霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702382

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of the Human Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Dominea C. K. Rathwell、Sung-Hyun Yang、Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.200903316

  日期：2009.10.12

  in the naphthazarin and isocoumarin fragments facilitates the acid‐mediated spiroketalization step to afford the key densely functionalized spiroketal (see picture; EOM=ethoxymethyl) in the formal synthesis of (±)‐γ‐rubromycin. A novel regioselective allyloxylation/Claisen rearrangement of 2‐azido‐1,4‐naphthoquinone provides access to the highly oxygenated naphthazarin fragment.

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。
• Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin on the Basis of Two Aromatic Pummerer-Type Reactions
  作者：Shuji Akai、Keisuke Kakiguchi、Yuka Nakamura、Ikumi Kuriwaki、Toshifumi Dohi、Shusaku Harada、Ozora Kubo、Nobuyoshi Morita、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200702382

  日期：2007.10.1