ethyl 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1179011-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1179011-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: LTFWBRPDKANLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 (1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基氨基)硫脲 以 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于肼和噻唑支架的杂环杂合体的合成和选择性人单胺氧化酶 B 抑制

  摘要：

  一种新的肼基噻唑支架被设计为单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，结合了异烟肼的肼部分和格列酮的噻唑核，格列酮是一类最近与人 MAO-B 共结晶的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂. 合成并分析所得衍生物以评估它们针对 hMAO 的 A 和 B 同种型的体外活性。所有化合物均显示为选择性 hMAO-B 抑制剂，IC50 值在低微摩尔/高纳摩尔范围内。这些结果表明，对于未来设计新的先导化合物作为治疗神经退行性疾病的辅助剂，可以将肼基噻唑支架视为一种有趣的药效团。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200318

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 4-Acyl-2-thiazolylhydrazone Derivatives for Anti-<i>Toxoplasma</i> Efficacy in Vitro
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Simone Carradori、Arianna Granese、Daniela Rivanera、Nathan Frishberg、Claudia Bordón、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1021/jm9005862

  日期：2009.8.13

  A new series of 4-acyl-2-thiazolylhydrazone derivatives was synthesized and screened for its in vitro activity against Toxoplasma gondii. We evaluated parasite growth inhibition and cytotoxicity, inhibition of replication, and inhibition of parasite invasion of host cells. The biological results indicated that some substances had an antiproliferative effect against intracellular T. gondii tachyzoites

  合成了一系列新的4-酰基-2-噻唑基hydr衍生物，并筛选了其对弓形虫的体外活性。我们评估了寄生虫的生长抑制和细胞毒性，复制的抑制，以及宿主细胞的寄生虫入侵的抑制。生物学结果表明，某些物质对体外培养的细胞内弓形虫速殖子具有抗增殖作用。
• Synthesis and Selective Human Monoamine Oxidase B Inhibition of Heterocyclic Hybrids Based on Hydrazine and Thiazole Scaffolds
  作者：Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Daniela Secci、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200318

  日期：2013.1

  A new scaffold of hydrazothiazoles has been designed as monoamine oxidase (MAO) inhibitors combining the hydrazine moiety of iproniazid and the thiazole nucleus of glitazones, a class of peroxisome proliferator‐activated receptor (PPAR)γ agonists recently co‐crystallized with human MAO‐B. The resulting derivatives were synthesized and assayed to evaluate their in vitro activity against both the A and

  一种新的肼基噻唑支架被设计为单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，结合了异烟肼的肼部分和格列酮的噻唑核，格列酮是一类最近与人 MAO-B 共结晶的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂. 合成并分析所得衍生物以评估它们针对 hMAO 的 A 和 B 同种型的体外活性。所有化合物均显示为选择性 hMAO-B 抑制剂，IC50 值在低微摩尔/高纳摩尔范围内。这些结果表明，对于未来设计新的先导化合物作为治疗神经退行性疾病的辅助剂，可以将肼基噻唑支架视为一种有趣的药效团。