N-(5-Benzyloxy-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl)-acetamide | 286374-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-Benzyloxy-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[1-(chloromethyl)-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl]acetamide
• CAS: 286374-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 380.874
• InChiKey: FSZZXOVZJFGEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-Benzyloxy-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-4-benzyloxy-1-iodo-6-nitro-2-naphthylamine 在 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 生成 N-(5-Benzyloxy-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jia, Guofeng; Iida, Hirokazu; Lown, J. William, Synlett, 2000, # 5, p. 603 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Bis 1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2- dihydro-3<i>H</i>-benz[<i>e</i>]indole (<i>s</i><i>eco</i>-CBI)-Pyrrole Polyamide Conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1021/ol020047k

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of bis 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI)-pyrrole polyamide conjugates (13, 17) as DNA minor groove binding agents are described.
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1039/b303650m

  日期：——

  The C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamides were synthesized and preliminary anti-cancer evaluation carried out by NCI against three types of cancer cells.

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。
• Jia, Guofeng; Iida, Hirokazu; Lown, J. William, Synlett, 2000, # 5, p. 603 - 606
  作者：Jia, Guofeng、Iida, Hirokazu、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——