(7R,8R)-4-Chloro-7,8-bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline | 873799-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (7R,8R)-4-Chloro-7,8-bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline
• 英文别名: (7R,8R)-4-chloro-7,8-bis(methoxymethyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline
• CAS: 873799-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: CMJFOPODKKYKJD-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-4-Chloro-7,8-bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline 在 Pd-PPh₃-complex copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 [1,4]Dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine,7,8-dihydro-7,8-bis(methoxymethyl)-N-[3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-,(7R,8R)-
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 哌嗪 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (7R,8R)-4-Chloro-7,8-bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126