[1,4]Dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine,7,8-dihydro-7,8-bis(methoxymethyl)-N-[3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-,(7R,8R)- | 873799-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,4]Dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine,7,8-dihydro-7,8-bis(methoxymethyl)-N-[3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-,(7R,8R)-
• 英文别名: ((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-amine
• CAS: 873799-61-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 463.608
• InChiKey: ZUBXZUUHKSSNSF-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,4]Dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine,7,8-dihydro-7,8-bis(methoxymethyl)-N-[3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-,(7R,8R)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-ethynyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R)-4-Chloro-7,8-bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline 在 Pd-PPh₃-complex copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 [1,4]Dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine,7,8-dihydro-7,8-bis(methoxymethyl)-N-[3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-,(7R,8R)-
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126