((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-iodo-phenyl)-amine | 873799-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-iodo-phenyl)-amine
• 英文别名: (7R,8R)-N-(3-iodophenyl)-7,8-bis(methoxymethyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine
• CAS: 873799-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₀IN₃O₄
• 分子量: 493.301
• InChiKey: TVSKFMAUUMEPPY-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-iodo-phenyl)-amine 在 Pd-PPh₃-complex copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-ethynyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-iodo-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126