N′-(4-bromobenzylidene)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide | 348118-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N′-(4-bromobenzylidene)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 348118-08-1
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 415.243
• InChiKey: JUAGHDWCAUBMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(4-bromobenzylidene)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide 、 乙酸酐 以10%的产率得到7-((4-acetyl-5-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological study on novel coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  苯并香豆素基1,3,4-恶二唑化合物通过Schiff碱与乙酸酐反应合成。 所有化合物都通过熔点和质谱以及 1H 和 13C NMR 波谱表征。 将这些新型的苯并香豆素衍生物进行抗菌、抗真菌、抗毒素和抗氧化活性测试。 其活性因结构而异，2-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,4-苯二乙酸酯在枯草芽孢杆菌 (B. subtilis) 上的显示出显著的抗氧化和抗菌活性。 4-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,2-苯二乙酸酯被发现具有优异的抗真菌和抗毒素活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1703-2
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 肼 作用下， 生成 N′-(4-bromobenzylidene)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Biological study on novel coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  苯并香豆素基1,3,4-恶二唑化合物通过Schiff碱与乙酸酐反应合成。 所有化合物都通过熔点和质谱以及 1H 和 13C NMR 波谱表征。 将这些新型的苯并香豆素衍生物进行抗菌、抗真菌、抗毒素和抗氧化活性测试。 其活性因结构而异，2-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,4-苯二乙酸酯在枯草芽孢杆菌 (B. subtilis) 上的显示出显著的抗氧化和抗菌活性。 4-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,2-苯二乙酸酯被发现具有优异的抗真菌和抗毒素活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1703-2

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Thiazolidinones Containing Coumarin Moieties and Their Antibacterial and Antioxidant Activities
  作者：Naceur Hamdi、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、Ridha Ben Said、Alary Fabienne

  DOI：10.3390/molecules17089321

  日期：——

  New coumarin derivatives, namely (2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)acetamide, N-(2-(3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide, 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-(2,3,4trimethoxyphenyl)thiazolidin-3-yl)acetamide and N-(2-(4-bromophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide)

  新香豆素衍生物，即(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)乙酰胺，N-(2-(3 -甲氧基苯基) -4-oxothiazolidin-3-yl) -2- (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy) 乙酰胺, 2- (4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7 -yloxy) -N- (4-oxo-2- (2,3,4trimethoxyphenyl) thiazolidin-3-yl) 乙酰胺和 N- (2- (4-bromophenyl) -4-oxothiazolidin-3-yl) -2- (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy) 乙酰胺）从 4-甲基-7-羟基香豆素开始合成。所得化合物的结构通过分析 IR 和
• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydrazide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å
• Biological study on novel coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Maja MOLNAR、Ana AMIC、Valentina PAVIC、Tihomir KOVAC、Marija KOVAC、Elizabeta HAS-SCHÖN

  DOI：10.3906/kim-1703-2

  日期：——

  Coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles were synthesized from Schiff bases and acetic anhydride. All compounds were characterized by melting points and their structures confirmed by mass and $^1}$H and $^13}$C NMR spectrometry. These novel coumarinyl derivatives were subjected to antibacterial, antifungal, anta atoxigenic, and antioxidant activity. Their activity varied depending on their structure, where 2-(3-acetyl-5-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)- 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,4-phenylene diacetate showed significant antioxidant and antibacterial activity on B. subtilis. 4-(3-Acetyl-5-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2-phenylene diacetate was found to possess excellent antifungal and antia atoxigenic activity.

  苯并香豆素基1,3,4-恶二唑化合物通过Schiff碱与乙酸酐反应合成。 所有化合物都通过熔点和质谱以及 1H 和 13C NMR 波谱表征。 将这些新型的苯并香豆素衍生物进行抗菌、抗真菌、抗毒素和抗氧化活性测试。 其活性因结构而异，2-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,4-苯二乙酸酯在枯草芽孢杆菌 (B. subtilis) 上的显示出显著的抗氧化和抗菌活性。 4-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,2-苯二乙酸酯被发现具有优异的抗真菌和抗毒素活性。