N-cyclohexylbenzanilide | 94593-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylbenzanilide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-benzanilid；Benzoyl-cyclohexylanilin；N-Cyclohexy-benzanilid；N-cyclohexyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 94593-61-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BXTPUORHAAIVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylbenzanilide 在 potassium tert-butylate 、 C₁₆H₂₆BrN₃Ru 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以11%的产率得到N-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-2-亚乙基带质子氨基乙基侧链的双功能Cp * Ru催化剂对甲酰胺的催化加氢

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp * RuCl（对-N更高的催化性能ħ）1和Cp *的RuCl（N-N ħ）络合物。在N-芳基甲酰胺的反应中，在温和的温度条件下以令人满意的产率获得了胺产物。 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611794
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-cyclohexylphenylamine 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到N-cyclohexylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263

文献信息

• Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides
  作者：Jan Paradies、Laura Köring、Nikolai A. Sitte

  DOI：10.1055/a-1681-3972

  日期：2022.3

  The development of the frustrated Lewis pair catalyzed hydrogenation of tertiary and secondary amides is reviewed. Detailed insight into our strategies in order to overcome challenges during the reaction development process is provided. Furthermore, the developed chemistry is extended to the hydrogenation of polyamides and of trifluoroacetamides for the convenient introduction of trifluoroethyl groups into organic molecules.

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。
• Resorcinol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020137961A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to certain resorcinol derivatives and their use as skin lightening agents.

  本发明涉及某些间苯二酚衍生物及其作为皮肤美白剂的用途。
• Visible-light-induced dehydrogenative amidation of aldehydes enabled by iron salts
  作者：Han Gao、Lin Guo、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2cc06507j

  日期：——

  A direct dehydrogenative amidation reaction of aldehydes and amines under a visible light mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process was described. In this protocol, aldehyde substrates were activated by photoinduced hydrogen atom abstraction (HAA), generating acyl chloride intermediates followed by nucleophilic addition of amines. The synthetic method furnishes good functional group tolerance

  描述了在可见光介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程中醛和胺的直接脱氢酰胺化反应。在该协议中，醛底物被光诱导氢原子提取 (HAA) 激活，生成酰氯中间体，然后亲核加成胺。该合成方法对脂肪族和芳香族组分均具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• �ber das hexahydrophenthiazin, 2. Mitt.
  作者：O. Hromatka、J. Augl、W. Gr�nsteidl

  DOI：10.1007/bf00905682

  日期：——
• RESORCINOL DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1318974A2

  公开（公告）日：2003-06-18