2-(6-methylpyridin-2-yl)quinoline | 56100-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)quinoline
• CAS: 56100-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: VFUDZIIPVASMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 6-(Bromomethyl)-2-(2-quinolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ι-(bromomethyl)bipyridines and related ι-(bromomethyl)pyridinoheteroaromatics: useful functional tools for ligands in host molecules

  摘要：

  Pyridines and 2,2'-bipyridines have been employed as useful ligands in molecular recognition chemistries. Halomethyl-substituted bipyridine or oligopyridine derivatives were required for the assembly of bipyridine or oligopyridine units with a supporting mother functional part in artificial biofunctional molecules. A series of omega-(bromomethyl)bipyridines and related omega-(bromomethyl)pyridinoheteroaromatic compounds (types I-III) were synthesized in this paper. Preparation of oligopyridines and pyridinoheteroaromatic compounds have been carried out by either intermolecular ligand coupling of alkyl heteroaryl sulfoxide with pyridyllithium or intramolecular ligand coupling of pyridyl heteroaryl sulfoxide with methylmagnesium bromide for the type I compounds. The type II and III compounds were synthesized by addition of pyridyllithium to pyridinecarboxaldehyde. The omega-bromo group was introduced by radical bromination reaction of methylpyridyl group using NBS and BPO (dibenzoyl peroxide) or bromination of omega-(hydroxymethyl)pyridine using a combination of CBr4 and Ph3P.

  DOI：

  10.1021/jo00068a037
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基吡啶 、 2-氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(6-methylpyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的手性二氨基碳烯配体及其过渡金属配合物的开发：合成，结构表征和催化性能。

  摘要：

  最近已经开发出带有稠合三环骨架的N-杂环卡宾（NHC）作为新型的有前途的配体，用于不对称过渡金属催化。在本文中，通过直接不对称氢化合成策略制备了两种具有部分还原的2,2'-双喹啉-和2-（哌啶-2--2-基）喹啉骨架的手性三环NHC。合成了它们的Rh和Pd复合物，并通过NMR和高分辨率质谱以及X射线晶体学对其进行了表征。通过确定托尔曼电子参数（TEP）和掩埋体积百分比（％V bur），系统地评估了这些新的手性三环NHC的电子效应和空间环境。）的相应金属化配合物。揭示了这些新的配体具有强的供电子性和高空间要求。另外，这些手性NHC配体已以高收率和良好的对映选择性（高达80％ee）成功地用于对映选择性钯催化的分子内α-芳基化反应。值得注意的是，刚性稠合的三环和庞大的邻位取代基可以极大地改善这些手性NHC配体的供电子性和手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00141

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• 四氢喹啉骨架手性膦-氮配体及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111848675B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及不对称催化氢化领域，具体涉及四氢喹啉骨架手性膦‑氮配体及其制备方法和应用。该四氢喹啉骨架手性膦‑氮配体具有式(1)所示的结构。本发明提供的四氢喹啉骨架手性膦‑氮配体，主要结构特征是具有吡啶基取代四氢喹啉骨架，可作为手性配体用于铱催化的不对称氢化反应中，可催化简单烯烃和亚胺的不对称氢化反应，催化效果显著，均可给出优异的对映选择性。
• BENZO[k]FLUORANTHENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE CONTAINING THE SAME
  申请人：Ito Hirokatsu

  公开号：US20120211743A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A benzo[k]fluoranthene derivative represented by the following formula (1): wherein R 1 to R 12 are as defined in the specification. The benzo[k]fluoranthene derivative represented by the formula (1) reduces a driving voltage of an organic electroluminescence device and makes it possible to realize light emission with high efficiency and long lifetime.

  一种由下式（1）表示的苯并[k]芴衍生物：其中R1至R12如规范中所定义。由式（1）表示的苯并[k]芴衍生物降低了有机电致发光装置的驱动电压，使其能够实现高效率和长寿命的光发射。
• Cyclometalated iridium complexes-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling reaction: construction of quinoline derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Hongling Shui、Yuhong Zhong、Renshi Luo、Zhanyi Zhang、Jiuzhong Huang、Ping Yang、Nianhua Luo

  DOI：10.3762/bjoc.18.159

  日期：——

  dehydrogenative coupling (ADC) reaction is an efficient method for synthesizing quinoline and its derivatives. In this paper, various substituted quinolines were synthesized from 2-aminobenzyl alcohols and aryl/heteroaryl/alkyl secondary alcohols in one pot via a cyclometalated iridium-catalyzed ADC reaction. This method has some advantages, such as easy availability of raw materials, mild reaction conditions

  无受体脱氢偶联（ADC）反应是合成喹啉及其衍生物的有效方法。本文以2-氨基苄醇和芳基/杂芳基/烷基仲醇为原料，通过环金属化铱催化的ADC反应，在一锅中合成了多种取代的喹啉。该方法具有原料易得、反应条件温和、底物范围广、环境友好等优点，符合绿色化学原理。此外，具有低催化剂负载的克级实验提供了获得合适量的芳基/杂芳基喹诺酮类药物的潜力。此外，还对合成的喹啉的抗菌和抗真菌活性进行了体外评价，3ab、3ad和3ah对革兰氏阳性菌和化合物3ck对白色念珠菌的作用优于参考药物诺氟沙星。
• 2,2’‐Biquinoline‐Based Recyclable Electroauxiliaries for the Generation of Alkyl Radicals via C−C Bond Cleavage
  作者：Shahilan Ratnam、Shreya Unone、Daniel Janssen‐Müller

  DOI：10.1002/chem.202301685

  日期：2023.9.6

  electroauxiliaries have successfully been developed as suitable reagents for the site-selective generation of alkyl radicals. Primary, secondary and tertiary alkyl radicals could be generated and several free radical reactions could be studied. The platform has the advantage of recyclability, which makes these alkyl radical precursors superior compared to previous N-heterocyclic electroauxiliaries.

  基于 2,2'-联喹啉的电助剂已成功开发为适合位点选择性生成烷基自由基的试剂。可以产生伯、仲和叔烷基自由基，并且可以研究几种自由基反应。该平台具有可回收性的优势，这使得这些烷基自由基前体比以前的N-杂环电助剂更加优越。