N-Allyl-N-(1-allyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 187145-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-Allyl-N-(1-allyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 187145-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: ZENIVTWRELYEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-(1-allyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 Mo(CHCMe2Ph)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-(4-toluenesulfonyl)-1,6-diazabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。

  DOI：

  10.1039/a607308e
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Allyl-N-(1-allyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。

  DOI：

  10.1039/a607308e

文献信息

• Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Simon P. D. Baugh、Vernon C. Gibson、Matthew R. Giles、Edward L. Marshall、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/a607308e

  日期：——

  Both monocyclic and bicyclic β-lactam systems are prepared via alkene metathesis reactions using Mo(CHCPhMe 2 )- (NC 6 H 3 Pr i 2 )[(OCMe(CF 3 ) 2 ] 2 or Ru(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ) 2 .

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。
• Rapid Entry into Mono-, Bi-, and Tricyclic β-Lactam Arrays via Alkene Metathesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Kevin Flack、Vernon C. Gibson、Matthew R. Giles、Edward L. Marshall、Panayiotis A. Procopiou、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo981150j

  日期：1998.10.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone and (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-oxyethyl]-2-azetidinone were converted into 4-alkenyloxy-, 4-(N-allyltoluene-4-sulfonamido)-, 4-(allylthio)-, and 4-alkenyl-2-azetidinone systems. In addition, 4-acetoxy-2-azetidinone and (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-oxyethyl]-2-azetidinone were converted into beta-lactam dienes via sequential C-4 substitution using unsaturated alcohols, allyl mercaptan, N-allyltoluene-4-sulfonamide, and allyl(chloro)dimethylsilane followed by N-allylation. Crossed metathesis of beta-lactam alkenes with styrene partners and ring closing metathesis of beta-lactam dienes using the Schrock [(CF3)(2)MeCO](2)Mo(=CHCMe2Ph)(=NC6H3-2,6-iso-Pr-2) (1) or Grubbs Cl-2(Cy3P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave diverse monocyclic and bicyclic beta-lactam systems including derivatives of 1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, 1-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one and its 6-thia, 6-aza, and 6-oxa analogues, 7-oxa-1-azabicyclo[6.2.0]octan-10-one, 8-oxa-1-azabicyclo[7.2.0]octan-11-one, and 9-oxa-1-azabicyclo[8.2.0]octan-12-one. Ring-closing enyne metathesis and tandem ring-closing enyne and diene metathetic reactions were used to produce bicyclic beta-lactam conjugated dienes as exemplified by the conversion of (3S,4R)-(-)-3-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-1-(5-oxa-oct-7-en-2-yn-1-yl)-4-(2-propenyl)-azetidin-2-one (83) into (6R,7S)-(+)-7-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-3-[(2,5-dihydro)-3-furanyl]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (98).