3,4-diethoxycarbonyl-1,2,5-triphenylpyrrole | 13315-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diethoxycarbonyl-1,2,5-triphenylpyrrole
• 英文别名: diethyl 1,2,5-triphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；1,2,5-Triphenyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-diethylester；Diethyl 1,2,5-triphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；diethyl 1,2,5-triphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 13315-77-0
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄
• 分子量: 439.511
• InChiKey: QXNVBNKELMHOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到3,4-diethoxycarbonyl-1,2,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酯的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了烯氨基酯的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的硝酸铈（IV）硝酸铈铵（CAN）氧化产生的亲电子碳中心基团经过有效地添加到烯氨基酯的C-C双键中。烯胺酸酯和β-二羰基化合物之间的CAN介导的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-烯胺肉桂酸酯的直接CAN氧化有效地产生了二聚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.035

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cyclization: Synthesis of Polysubstituted Pyrrole from Enamines
  作者：Zhiwei Chen、Guang Shi、Wei Tang、Jie Sun、Wenxing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001484

  日期：2021.2.12

  Diverse polysubstituted pyrroles were synthesized through electrochemical oxidative cyclization of enamines under mild conditions. By avoiding the use of metal catalysts and oxidants, this method is both more environmentally friendly and atomic economic than other synthetic protocols.

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。