N-((S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{(S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyl)-succinamic acid | 1053616-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{(S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyl)-succinamic acid
• 英文别名: 4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-2-cyclohexyl-1-[(2S,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1053616-54-8
• 化学式: C₃₅H₅₂N₄O₉
• 分子量: 672.819
• InChiKey: UPEWTIDZXAEUNN-SZXZWWOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{(S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyl)-succinamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-{(S)-4-Amino-1-[(S)-1-((1S,2S,4R)-4-butylcarbamoyl-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-pentylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-butyl}-succinamic acid; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶抑制剂的研究。三，含有环己基丙氨酰丙氨酸羟乙基二肽等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  在对应于底物易裂解位点的位置上，系统性替换了含有环己基丙氨酰丙氨酸羟乙基二肽等排物（Cha-psi [HE] -Ala）的基于底物的人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的P4-P2亚位点执行。构效关系表明，具有亲水性P3和β-支链疏水性P2氨基酸的化合物通常对HIV-1 PR具有很强的抑制活性。特别是化合物4（Boc-Orn-Val-Cha-psi [HE] -Ala-NHBun; Bu（n）=正丁基，Ki = 11 nM）和6（Z-Orn-Val-Cha-psi [ HE] -Ala-NHBun，Ki = 8 nM）表现出良好的酶选择性，对紧密相关的天冬氨酸蛋白酶，胃蛋白酶，组织蛋白酶D和肾素没有明显的抑制活性。作为（抗-Mo-MSV / MLV复合物（Mo-MSV =莫洛尼氏鼠肉瘤病毒； MLV =鼠白血病病毒））活性的可能模型系统，进行了研究。发现这两种化合物在NIH3T3细胞中均适度抑制Mo-MSV

  DOI：

  10.1248/cpb.42.534
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 ((S)-4-Amino-4-{(S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyl)-carbamic acid benzyl ester 生成 N-((S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{(S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶抑制剂的研究。三，含有环己基丙氨酰丙氨酸羟乙基二肽等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  在对应于底物易裂解位点的位置上，系统性替换了含有环己基丙氨酰丙氨酸羟乙基二肽等排物（Cha-psi [HE] -Ala）的基于底物的人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的P4-P2亚位点执行。构效关系表明，具有亲水性P3和β-支链疏水性P2氨基酸的化合物通常对HIV-1 PR具有很强的抑制活性。特别是化合物4（Boc-Orn-Val-Cha-psi [HE] -Ala-NHBun; Bu（n）=正丁基，Ki = 11 nM）和6（Z-Orn-Val-Cha-psi [ HE] -Ala-NHBun，Ki = 8 nM）表现出良好的酶选择性，对紧密相关的天冬氨酸蛋白酶，胃蛋白酶，组织蛋白酶D和肾素没有明显的抑制活性。作为（抗-Mo-MSV / MLV复合物（Mo-MSV =莫洛尼氏鼠肉瘤病毒； MLV =鼠白血病病毒））活性的可能模型系统，进行了研究。发现这两种化合物在NIH3T3细胞中均适度抑制Mo-MSV

  DOI：

  10.1248/cpb.42.534