N-[(1S)-1-(氨基甲酰基)-2-甲基丙基]-1-(环己基甲基)-1H-吲唑-3-甲酰胺 | 1185887-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1S)-1-(氨基甲酰基)-2-甲基丙基]-1-(环己基甲基)-1H-吲唑-3-甲酰胺
• 中文别名: (S)-N-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)-1-(环己基甲基)-1H-吲唑-3-甲酰胺
• 英文名称: AB-CHMINACA
• 英文别名: N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2-methylpropyl]-1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazole-3-carboxamide；N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(cyclohexylmethyl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 1185887-21-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₂
• 分子量: 356.468
• InChiKey: KJNZIEGLNLCWTQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazole-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(1S)-1-(氨基甲酰基)-2-甲基丙基]-1-(环己基甲基)-1H-吲唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从大量合成大麻素受体激动剂设计药物的表征中得出的药理学见解

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.114934

文献信息

• CANNABINOIDS AND DERIVATIVES FOR PROMOTING IMMUNOGENICITY OF TUMOR AND INFECTED CELLS
  申请人：GADEK Thomas Richard

  公开号：US20210038559A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  This invention provides processes and compositions for enhancing the immunogenicity of tumor or infected cells by increasing expression of major histocompatibility complex (MHC) class I surface molecules. Tumor cells often circumvent immune recognition by reducing or eliminating MHC expression. The lack of MHC on their surface allows tumor cells to evade immune detection and enables uncontrolled growth. Similarly, certain viral or microbial infections result in MHC class I downregulation and the resulting immune evasion. With a unique reporter assay, we have determined that some cannabinoid compounds and structural analogs can increase MHC class I expression on tumor cells grown in cell culture. The increase of tumor and infected cell MHC class I expression will enable detection and destruction by cytotoxic T-lymphocyte cells. The process and compositions increase the immunogenicity of the target cells, e.g. tumor or infected cells, to enhance their destruction by cytotoxic lymphocytes. When administered in combination, such compositions may enhance the activity of immune-oncology and anti-infectious disease agents.
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009106980A2

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of a condition mediated by CB1 receptor activity in a mammalian subject including a human, which comprises administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of the compound of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined in this specification.
• Pharmacological insights emerging from the characterization of a large collection of synthetic cannabinoid receptor agonists designer drugs
  作者：Claudia Gioé-Gallo、Sandra Ortigueira、José Brea、Iu Raïch、Jhonny Azuaje、M. Rita Paleo、Maria Majellaro、María Isabel Loza、Cristian O. Salas、Xerardo García-Mera、Gemma Navarro、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114934

  日期：2023.8

  evaluation (binding and functional) of the largest and most diverse collection of enantiopure SCRAs published to date. Our results revealed novel SCRAs that could be (or may currently be) used as illegal psychoactive substances. We also report, for the first time, the cannabimimetic data of 32 novel SCRAs containing an (R) configuration at the stereogenic center. The systematic pharmacological profiling

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相