4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]butan-2-one | 1027105-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]butan-2-one
• CAS: 1027105-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 317.503
• InChiKey: PSKSYLJGSQPMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅氧基)-1H-吲哚 、 丁烯酮 在 ionic liquid immobilized on silica-SO₂Cl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Conjugate Addition of Indoles Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica

  摘要：

  开发了一种新的吲哚与乙烯基酮的1,4-共轭加成反应协议，使用了固定在硅胶上的路易斯酸性离子液体ILIS-SO2Cl作为催化剂，该催化剂具有高效、温和且可回收的特性。反应条件适用于多种乙烯基酮和吲哚。温和的反应条件表明，吲哚中的乙酰氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂被重复使用六次，平均产率为86%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032082

文献信息

• Sustainable Conjugate Addition of Indoles Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Bao Quanxi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1032082

  日期：——

  A new protocol for 1,4-conjugate addition of indoles to vinyl ketones has been developed, employing Lewis acidic ionic liquid immobilized on silica, ILIS-SO2Cl, as a catalyst, which exhibited an efficient, mild and recyclable nature. The reaction condition is applicable to various vinyl ketones and indoles. The mild nature of the reaction condition showed that the acetoxy or TBDMS group in indoles was maintained intact. The catalyst was used six times resulting in 86% average yield.

  开发了一种新的吲哚与乙烯基酮的1,4-共轭加成反应协议，使用了固定在硅胶上的路易斯酸性离子液体ILIS-SO2Cl作为催化剂，该催化剂具有高效、温和且可回收的特性。反应条件适用于多种乙烯基酮和吲哚。温和的反应条件表明，吲哚中的乙酰氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂被重复使用六次，平均产率为86%。