(R,R,R)-N-((2-butyl-6-oxocyclohexyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1256267-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R,R)-N-((2-butyl-6-oxocyclohexyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-[(1R,2R)-2-butyl-6-oxocyclohexyl]-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1256267-78-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃S
• 分子量: 413.581
• InChiKey: OBZZBLQVELRCNW-YGOYIFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 2-环己烯-1-酮 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到(R,R,R)-N-((2-butyl-6-oxocyclohexyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的对映选择性一锅共轭加成，然后是曼尼希反​​应

  摘要：

  在二茂铁二膦的催化下，格氏试剂与环己烯酮的不对称加成得到手性镁烯醇化物。这些烯醇化物以一锅法与 N-亚苄基甲苯磺酰胺反应，得到具有三个连续立体中心的 β-氨基羰基化合物。对映选择性高达 95% ee 的产物的两种主要非对映异构体 (dr = 60:40) 通过快速色谱分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000773

文献信息

• Enantioselective One-Pot Conjugate Addition of Grignard Reagents Followed by a Mannich Reaction
  作者：Radovan Šebesta、Filip Bilčík、Peter Fodran

  DOI：10.1002/ejoc.201000773

  日期：2010.10

  Asymmetric addition of Grignard reagents to cyclohexenone, catalyzed by ferrocene diphosphanes, afforded chiral magnesium enolates. These enolates reacted in a one-pot arrangement with N-benzylidenetoluenesulfonamide to give β-amino carbonyl compounds with three contiguous stereocenters. Two major diastereoisomers (dr = 60:40) of product with enantioselectivities up to 95 % ee were separated by flash

  在二茂铁二膦的催化下，格氏试剂与环己烯酮的不对称加成得到手性镁烯醇化物。这些烯醇化物以一锅法与 N-亚苄基甲苯磺酰胺反应，得到具有三个连续立体中心的 β-氨基羰基化合物。对映选择性高达 95% ee 的产物的两种主要非对映异构体 (dr = 60:40) 通过快速色谱分离。