isopropyl N-(benzenesulfonyl)propionimidate | 1104387-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl N-(benzenesulfonyl)propionimidate
• 英文别名: propan-2-yl N-(benzenesulfonyl)propanimidate
• CAS: 1104387-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: FXOBXEHUGMAIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl N-(benzenesulfonyl)propionimidate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isopropyl N-(benzenesulfonyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionimidate 、 isopropyl N-(benzenesulfonyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionimidate
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酯的催化曼尼希型反应

  摘要：

  一种新型亲核试剂磺酰亚胺酯已成功用于曼尼希型反应。由于磺酰亚胺酯的磺酰基的吸电子性，增强了α-质子的酸性，使得α-位不带活化官能团的磺酰亚胺酯被较弱的碱去质子化。DBU 催化的磺酰亚胺酯与受保护的亚胺在 DMF 中的反应提供了高产率和高抗选择性的加合物。该反应代表了广泛的底物范围和高催化转化率。一项彻底的动力学研究表明，在 Ts-亚胺酸酯的情况下，决定速率的步骤最有可能是去质子化步骤。碱土金属醇盐及其 HMDS 盐也催化磺酰亚胺酯的曼尼希型反应。Mg(O t Bu) 2 在DMF中催化的反应为加合物提供了高抗选择性，而由[Sr(HMDS) 2 ] 2 催化的那些产生顺式选择性。还实现了磺酰亚胺酯的曼尼希型反应的不对称变体。还证明了磺酰亚胺酯向其他官能团的几种转化。最后，通过磺酰亚胺的原位形成和磺酰亚胺的 DBU 辅助水解，实现了由醛和磺酰亚胺直接型催化形成 β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1083
• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl-propionimidat 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl N-(benzenesulfonyl)propionimidate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基烯醇酸酯的催化直接型取代反应：磺基酰亚胺的Pd / Bronsted碱催化脱羧烯丙基化方法。

  摘要：

  已经开发了温和有效的磺酰酰亚胺直接型催化烯丙基化的方法。该反应代表了布朗斯台德碱催化的原位生成和在取代反应中使用α-烷基烯醇化物的第一个例子；该方法的成功源于磺基酰亚胺的可调节的α-质子酸度和亲核性，可以利用酯当量作为亲核体来实现更广泛的催化直接型反应。

  DOI：

  10.1039/b815845b

文献信息

• Catalytic direct-type substitution reaction of α-alkyl enolates: a Pd/Brønsted base-catalysed approach to the decarboxylative allylation of sulfonylimidates
  作者：S. B. Jennifer Kan、Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b815845b

  日期：——

  mild and efficient process for the direct-type catalytic allylation of sulfonylimidates has been developed; this reaction represents the first example of Bronsted base-catalysed, in situ generation and use of alpha-alkyl enolates in substitution reactions; the success of this methodology stems from the tunable alpha-proton acidity and nucleophilicity of sulfonylimidates, which could be harnessed in the

  已经开发了温和有效的磺酰酰亚胺直接型催化烯丙基化的方法。该反应代表了布朗斯台德碱催化的原位生成和在取代反应中使用α-烷基烯醇化物的第一个例子；该方法的成功源于磺基酰亚胺的可调节的α-质子酸度和亲核性，可以利用酯当量作为亲核体来实现更广泛的催化直接型反应。
• Catalytic Mannich-Type Reactions of Sulfonylimidates
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Huy V. Nguyen、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.82.1083

  日期：2009.9.15

  case of Ts-imidate. Alkali earth metal alkoxide and its HMDS salt also catalyze Mannich-type reactions of sulfonylimidates. The reactions catalyzed by Mg(O t Bu) 2 in DMF provided the adducts with high anti selectivity, while those catalyzed by [Sr(HMDS) 2 ] 2 gave syn selectivity. The asymmetric variant of Mannich-type reaction of sulfonylimidate was also achieved. Several transformations of sulfonylimidates

  一种新型亲核试剂磺酰亚胺酯已成功用于曼尼希型反应。由于磺酰亚胺酯的磺酰基的吸电子性，增强了α-质子的酸性，使得α-位不带活化官能团的磺酰亚胺酯被较弱的碱去质子化。DBU 催化的磺酰亚胺酯与受保护的亚胺在 DMF 中的反应提供了高产率和高抗选择性的加合物。该反应代表了广泛的底物范围和高催化转化率。一项彻底的动力学研究表明，在 Ts-亚胺酸酯的情况下，决定速率的步骤最有可能是去质子化步骤。碱土金属醇盐及其 HMDS 盐也催化磺酰亚胺酯的曼尼希型反应。Mg(O t Bu) 2 在DMF中催化的反应为加合物提供了高抗选择性，而由[Sr(HMDS) 2 ] 2 催化的那些产生顺式选择性。还实现了磺酰亚胺酯的曼尼希型反应的不对称变体。还证明了磺酰亚胺酯向其他官能团的几种转化。最后，通过磺酰亚胺的原位形成和磺酰亚胺的 DBU 辅助水解，实现了由醛和磺酰亚胺直接型催化形成 β-氨基酸酯。