(R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one | 1139874-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyanilino)butan-2-one
• CAS: 1139874-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: JSIJVMBVUBWSNO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one 在 C₂₀H₂₇ClIrN₂O 、 异丙醇 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of γ-amino alcohols

  摘要：

  已经开发出两种互补的催化对映选择性方法，用于从相应的酮合成N-PMP保护的γ-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc04445f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 D-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 以50%的产率得到(R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Organocatalytic Approach to Both Enantiomers of Lasubine II

  摘要：

  A concise stereoselective route providing access to both enantiomers of the bioactive quinolizidine alkaloid lasubine II has been developed. The enantioselectivity was introduced by taking advantage of a proline-catalyzed asymmetric Mannich reaction. Next, the bicyclic system was constructed via a diastereoselective Mannich cyclization and subsequent ring-closing metathesis as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo900141f

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of γ-amino alcohols
  作者：Jorge M. M. Verkade、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Laurent Lefort、Floris L. van Delft、Johannes G. de Vries、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c5cc04445f

  日期：——

  Two complementary catalytic diastereoselective methods for the synthesis of N-PMP-protected γ-amino alcohols from the corresponding ketones have been developed.

  已经开发出两种互补的催化对映选择性方法，用于从相应的酮合成N-PMP保护的γ-氨基醇。

• An Enantioselective Organocatalytic Approach to Both Enantiomers of Lasubine II
  作者：Jorge M. M. Verkade、Ferdi van der Pijl、Marian M. J. H. P. Willems、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo900141f

  日期：2009.4.17

  A concise stereoselective route providing access to both enantiomers of the bioactive quinolizidine alkaloid lasubine II has been developed. The enantioselectivity was introduced by taking advantage of a proline-catalyzed asymmetric Mannich reaction. Next, the bicyclic system was constructed via a diastereoselective Mannich cyclization and subsequent ring-closing metathesis as the key steps.