(3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-enoic acid | 412909-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-enoic acid
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 412909-38-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JMSHRZYNEYNWRG-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-(4R,5S,8R)-8-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-3,4,5,8-tetrahydro-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-1-ol 在 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0

文献信息

• A Non-Aldol Preparation of Enantiopure Propionate-Derived Motifs with the Assistance of Chiral Sulfoxides: Application to a Convergent Synthesis of the Lactone Core of Octalactins
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201500527

  日期：2015.8

  anti configuration. As an application of this work, we have described an enantioselective synthesis of the unusual eight-membered lactone ring of the octalactins. Two propionate-derived fragments were coupled to give precursor 18, which was subjected to Yamaguchi's macrolactonisation to give the required lactone ring.

  使用手性亚砜化学通过非羟醛方法制备丙酸酯衍生的片段。在手性亚砜作为助剂的辅助下，甲基丙烯酸酯很容易转化为光学纯的烯丙醇，然后与庞大的二烷基硼烷 9-BBN 进行非对映选择性硼氢化反应。考虑到各种 A(1,2) 烯丙基菌株，正如 Houk 所建议的那样，非对映面选择性受交错构象模型的首选空间排列控制。因此，对映纯烯丙醇中的两个相邻立体中心以反构型安装。作为这项工作的应用，我们描述了八内酯的不寻常的八元内酯环的对映选择性合成。两个丙酸盐衍生的片段偶联得到前体 18，
• Total synthesis of octalactin A via ring-closing metathesis reaction
  作者：Keith R Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02078-0

  日期：2002.1

  A new total synthesis of the novel lactone natural product octalactin A is described. The key step involves the facile construction of the eight-membered lactone core via ring-closing metathesis (RCM). This oxocene was elaborated to give the powerful antitumor agent octalactin A.

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。