N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-吡啶胺 | 856855-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-吡啶胺
• 中文别名: N-(2-甲氧基苄基)吡啶-2-胺
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (2-methoxybenzyl)pyridin-2-yl-amine；2-methoxybenzyl(2-pyridyl)amine；N-(2-methoxybenzyl)-(2-pyridyl)amine；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 856855-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00448880
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RGOSYQVWITXDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76℃
• 沸点：
  351℃
• 密度：
  1.146
• 闪点：
  166℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-吡啶胺 生成 2-氨基吡啶 、 聚合甲醛 、 2,2'-亚甲基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Sunagawa et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-甲氧基苯甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Py2NPiPr2 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  用伯醇选择性催化铱催化（杂）芳族胺单烷基化的有效方法

  摘要：

  描述了多种P，N配体的有效克级合成规程。合成是通过两步反应完成的。首先，使胺去质子化，然后加入氯膦，得到相应的P，N配体。胺的去质子化通常是在低温下用n- BuLi实现的，但是要制备具有2,2'-二吡啶氨基氨基主链的配体和具有高空间需求的膦，必须将KH与反应温度110°结合使用C为盐复分解步骤。两当量选定的P，N配体与一当量铱络合物[IrCl（cod）] 2的反应（cod ＝ 1，5-环辛二烯）以定量收率得到P，N配体配位的铱配合物。这些配合物之一的X射线单晶结构分析揭示了固态的单体五配位结构。铱配合物用于形成氮的催化剂芳香胺与醇的烷基化。通过研究8种不同的P，N配体，9种不同的溶剂和14种不同的碱对催化剂体系进行了优化。底物与碱以及胺与醇的比例以及催化剂负载量的系统变化导致优化的催化反应条件。通过合成20种不同的胺显示了已开发的催化方案的底物范围，其中12种胺的分离收率可高于90％。已经

  DOI：

  10.1002/adsc.200700596

文献信息

• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。
• Selective N-monoalkylation of aromatic amines with benzylic alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by unmodified magnetite
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/b901929d

  日期：——

  A new catalyst for an old material: magnetite is a good catalyst for the selective N-alkylation of aromatic amines using benzylic alcohols as electrophiles. The process could be repeated up to eight times without losing effectiveness. The catalyst recycling is very easy, using a simple magnet. The catalyst is selective and could discriminate between aromatic and aliphatic amines, as well as between benzylic and aliphatic alcohols, as the reactions only take place with aromatic amines and benzylic alcohols.

  一种古老材料的全新催化剂：磁铁矿是一种优秀的催化剂，可以在使用苄醇作为亲电试剂的情况下选择性地对芳香胺进行N-烷基化。这个过程可以重复多达八次而不损失其效果。催化剂的回收非常简单，只需使用一块磁铁。该催化剂具有选择性，能够区分芳香胺和脂肪胺，以及苄醇和脂肪醇，因为反应仅在芳香胺和苄醇之间发生。
• Impregnated Ruthenium on Magnetite as a Recyclable Catalyst for the N-Alkylation of Amines, Sulfonamides, Sulfinamides, and Nitroarenes Using Alcohols as Electrophiles by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo200559h

  日期：2011.7.15

  acid deprotection gave the expected primary amines in good yields. The ruthenium catalyst is quite sensitive, and small modifications of the reaction medium can change the final product. The alkylation of amines using potassium hydroxide renders the N-monoalkylated amines, and the same protocol using sodium hydroxide yields the related imines. The catalyst can be easily removed by a simple magnet and

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯
• N-Alkylation of poor nucleophilic amines and derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate: scope and mechanistic considerations
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.075

  日期：2011.4

  simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, phosphinamides, sulfonamides, and phosphazenes, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，