N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯胺 | 126991-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯胺
• 英文名称: (2-methoxy-benzyl)-(2-nitro-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(2-methoxybenzyl)-2-nitroaniline；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 126991-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: AYXCJSMKISRCNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-aminophenyl)-[(2-methoxyphenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441

文献信息

• Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted 2-(4-benzyl-piperazin-1-ylmethyl)- and 2-(4-benzyl-diazepan-1-ylmethyl)-1H-benzoimidazole analogues
  申请人：——

  公开号：US20030229074A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Melanin concentrating hormone receptor ligands (especially substituted 2-(4-benzyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-benzoimidazole analogues), capable of modulating MCH receptor activity, are provided. Such ligands may be used to modulate MCH binding to MCH receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of metabolic, feeding and sexual disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting MCH receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了黑色素浓缩激素受体配体（特别是取代的2-(4-苄基-哌嗪-1-基甲基)-1H-苯并咪唑类似物），能够调节MCH受体活性。这些配体可用于调节MCH与体内或体外的MCH受体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的多种代谢、进食和性功能障碍方面特别有用。还提供了用于治疗这些障碍的药物组合物和方法，以及用于检测MCH受体的配体的方法（例如，受体定位研究）。
• Imidazoquinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0344943A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  New imidazoquinoxaline compounds having the general formula wherein R³ is or CO₂R′ wherein R′ is C₃₋₇-cycloalkyl; R⁵ is methyl, which is substituted with hydrogen, alkoxycar­bonyl, heteroaryl, morpholino C₃₋₇-cycloalkyl, C₁₋₆-alkenyl, arylacyl, alkylacyl, alkoxyalkyl, alkoxy, phthalimidophenyl, aralkyl or aryl, all of which are substituted with hydrogen, halogen, C₁₋₆-alkyl, amino, azido, of C₁₋₆-alkoxy; and R₆ is H, C₁₋₆-alkyl, halogen, or CF₃. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparati­ons as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and in improving the cognitive function of the brain of mammals.

  通式如下的新咪唑喹喔啉化合物 其中 R³ 是 或 CO₂R′ 其中 R′是 C₃₋₇-环烷基； R⁵ 是甲基，它被氢、烷氧羰基、杂芳基、吗啉基 C₃₋₇-环烷基、C₁₋₆-烯基、芳基酰基、烷基酰基取代、烷氧基烷基、烷氧基、邻苯二甲酰亚胺基苯基、芳基或芳基，所有这些都被氢、卤素、C₁₋₆-烷基、氨基、叠氮、C₁₋₆-烷氧基取代； R₆ 是 H、C₁₋₆-烷基、卤素或 CF₃。 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和改善哺乳动物大脑认知功能的精神药物制剂。
• Discovery of isoalloxazine derivatives as a new class of potential anti-Alzheimer agents and their synthesis
  作者：Ashish M. Kanhed、Anshuman Sinha、Jatin Machhi、Ashutosh Tripathi、Zalak S. Parikh、Prakash P. Pillai、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.005

  日期：2015.8

  This article describes discovery of a novel and new class of cholinesterase inhibitors as potential therapeutics for Alzheimer's disease. A series of novel isoalloxazine derivatives were synthesized and biologically evaluated for their potential inhibitory outcome for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). These compounds exhibited high activity against both the enzymes AChE as well as BuChE. Of the synthesized compounds, the most potent isoalloxazine derivatives (7m and 7q) showed IC50 values of 4.72 mu M and 5.22 mu M respectively against AChE; and, 6.98 mu M and 5.29 mu M respectively against BuChE. These two compounds were further evaluated for their anti-aggregatory activity for beta-amyloid (A beta) in presence and absence of AChE by performing Thioflavin-T (ThT) assay and Congo red (CR) binding assay. In order to evaluate cytotoxic profile of these two potential compounds, cell viability assay of SH-SY5Y human neuroblastoma cells was performed. Further, to understand the binding behavior of these two compounds with AChE and BuChE enzymes, docking studies have been reported. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• EP1465635A4
  申请人：——

  公开号：EP1465635A4

  公开（公告）日：2005-04-13
• MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR LIGANDS: SUBSTITUTED 2-(4-BENZYL-PIPERAZIN-1-YLMETHYL)- AND 2-(4-BENZYL-DIAZEPAN-1-YLMETHYL)-1H-BENZOIMIDAZOLE ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1465635A2

  公开（公告）日：2004-10-13